3 УДК 547.66+547.915 НОВЫЕ ФУНКЦИОНАЛИЗИРОВАННЫЕ ПИРРОЛИДИНЫ © В.А.Егоров, Л.С.Хасанова, А.М.Галеева, Ф.А.Гималова, М.Ф.Абдуллин, М.С.Мифтахов@ Уфимский институт химии Российской академии наук 450054, Уфа, пр. <...> Октября, 71; e-mail: bioreg@anrb.ru Поступила 7 декабря 2016 г. С использованием реакции [С+NC+CC]-сочетания на основе доступных аминокислот получены новые функционализированные пирролидины. <...> Реакция трехкомпонентного [С+NC+CC]-сочетания по схеме имин→азометинилид→1,3-диполярное циклоприсоединение с участием альдегидов, аминов и активированных диполярофилов применяется для получения различных функционализированных пирролидинов [1–4]. <...> С применением этого метода было синтезировано известное антивирусное соединение 1 (A-315675) пирролидинового ряда [5]. <...> CO2H H AcHN OMe NH С целью выхода к предшественникам новых аналогов А-315675 нами на основе доступных аминокислот 2–4 (L-метионина, D-лейцина, глицина), метилакрилата и фурфурола или кротонового альдегида по схеме катализируемого Ag2O или AgOAc [С+NC+CC]-сочетания в безводном ТГФ в одну стадию были получены функционализированные пирролидины 5–7 (схема 1). <...> С использованием избытка акролеина в качестве 1, A-315675 альдегида и диенофила в реакции с гидрохлоридом метилового эфира L-метионина в присутствии ацетата серебра происходило осмоление реакционной массы, и в качестве основного продукта реакции с небольшим выходом было выделено производное 5,6-дигидропиридина 8 (схема 2). <...> Аналогично при взаимодействии метилового эфира глицина с фурфуролом и акролеином вместо ожидаемого пирролидина происходило образование дигидропиридина 10. <...> Схема 2 O OHC + 2 или 4 MeCN, Et3N, 24 ч AgOAc CHO OHC N MeO2C 9 S 374 CHO MeO2C 8 или N CH2CH2SMe 10 N CO2Me O 45 MeO2C R NH H O или MeO2C 7 NH Новые функционализированные пирролидины Образование соединений 8 или 10 происходит в результате протекания реакции аза-Михаэля и последующей внутримолекулярной кротоновой конденсации промежуточного диальдегида 9. <...> Относительная стереохимия хиральных центров <...>