2 УДК 547.852.7 АЛКИЛИРОВАНИЕ 3-МЕТИЛ-1H-АЦЕНАФТО[5,6-de]ПИРИДАЗИНА © Н.И.Омеличкин,@ Л.Г.Миняева, В.В.Межерицкий НИИ физической и органической химии Южного федерального университета 344090, Ростов-на-Дону, пр. <...> Поступила 29 июля 2016 г. Алкилирование 3-метил-1Н-аценафто[5,6]пиридазина метил- и пропилиодидами, а также бензилхлоридом в щелочной среде приводит к образованию соответствующих как N-замещённых, так и С-замещённых производных пиридазина, а также к продукту димеризации исходного соединения. <...> Соотношение полученных соединений зависит от используемого гидрида, температуры реакции и растворителя. <...> Для изучения химии 1Н-1,2-диазафеналенов аценафтенового ряда, которые по номенклатуре IUPAC следует именовать как производные 1Н-бензо[d,e]циннолина, или 1Н-нафто[1,8-de]пиридазина, или 1Наценафто[5,6-de]пиридазина, было необходимо получить различные N-замещенные производные этих соединений, в особенности N-алкилзамещенные, поскольку алкилгидразины, используемые в синтезе диазафеналенов [1], являются труднодоступными соединениями. <...> Как все азолы, диазафеналены обладают как основными, так и слабыми кислотными свойствами, то есть являются амфотерными соединениями, при этом «пиридиновый» атом азота является центром основности, а «пиррольный» атом азота – центром кислотности [2]. <...> Незамещенные по атому азота пиразолы, имеющие такое же сочетание «пиридинового» и «пиррольного» атомов азота в молекуле, легко алкилируются большинством обычных алкилирующих агентов [3], при этом основность среды и присутствие влаги влияют на соотношение продуктов реакции (реакция по «пиридиновому» или «пиррольному» атому азота). <...> Алкилирование индазолов (бензпиразолов) проходит более трудно (кипячение с иодистым метилом при 100°С в течение 6 ч), при этом так же образуются продукты алкилирования по обоим атомам азота [3]. <...> Алкилирование перимидина и ацеперимидина (изомерных 1Н-1,3-диазафеналенов) при сплавлении с метиловым эфиром п-толуолсульфокислоты <...>