Филимонов, С.С.Сергеев, Е.А.Смирнова, Т.Н.Судзиловская Ярославский государственный технический университет 150023, Ярославль, Московский пр., 88; е-mail: chirkovazhv@ystu.ru Поступила 14 июля 2016 г. Разработаны общие методы синтеза N-замещенных 1-гидроксипирроло[3,4-f]индол-5,7-дионов с использованием в качестве исходных соединений замещенных 6-нитроизоиндол-1,3-дионов и 5-нитро-4-фенацилфталевых кислот. <...> Замещенные пирроло[3,4-f]индол-5,7-дионы представляют интерес в качестве потенциально биологически активных веществ [1]. <...> Кроме того, известны природные соеденения с противораковым эффектом, имеющие в своем составе имидный и индольный фрагменты, – Arcyriarubin A и Arcyriaflavin A [2]. <...> Также N-гидроксипроизводные индолов проявляют противоопухолевую активность [3, 4] и высокую активность и селективность при ингибировании МАО-А и МАО-Б в субмикромолярных концентрациях [5]. <...> Однако в настоящее время не разработано простых общих методов синтеза и модификации 1-гидроксипирроло[3,4-f]индол-5,7-дионов. <...> Рассматриваемая гетероциклическая система имеет два реакционных центра: группы OH и NH, достаточно легко взаимодействующие с алкилирующими реагентами различного строения. <...> Разработка селективных методов модификации указанных групп значиO O HN O 1a_d N O O + _ HCl SnCl2 R O HN N O 2a_d OH R CH3I K2CO3 тельно расширит химический потенциал такого типа гетероцикла. <...> Ранее нами было показано, что замещенные 6-нитроизоиндол-1,3-дионы 1a–d можно рассматривать как субстраты для получения широкой гаммы индолов различного строения [5]. <...> При восстановлении соединений 1a–d двухвлентным оловом по ранее описанной методике [6] в качестве основных продуктов реакции образуются 1-гидроксипирроло[3,4-f]индол-5,7-дионы 2a–d (схема 1) [5]. <...> Алкилирование последних протекает последовательно: сначала по группе OH индольного фрагмента с получением соединений 3a–d, а затем только по группе NH имидного фрагмента (схема 1) с получением соединений 4а, d [5], поэтому селективно получить N-замещенные 1-гидрокси-2-пирроло[3 <...>