1 УДК 547.745+547.816.9+547.863.11+547.867.8 ОДНОВРЕМЕННАЯ РЕАЛИЗАЦИЯ ДВУХ НАПРАВЛЕНИЙ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ ПИРРОЛОБЕНЗОКСАЗИНТРИОНОВ С ЦИКЛИЧЕСКИМИ АЛКОКСИОЛЕФИНАМИ. <...> СИНТЕЗ АЛКАЛОИДОПОДОБНЫХ ПЕНТАЦИКЛИЧЕСКИХ АНГУЛЯРНЫХ 6/6/5/6/5- И 6/6/5/6/6-АННЕЛИРОВАННЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ © Е.Е.Степанова,1 М.В.Дмитриев,1 П.А.Слепухин,2 А. <...> И.Я.Постовского Уральского отделения Российской академии наук, Екатеринбург Поступила 14 июля 2016 г. 3-Ароилпирроло[2,1-c][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы реагируют с 2,3-дигидрофураном и 3,4-дигидро2H-пираном с образованием циклоаддуктов гетерореакции Дильса–Альдера и аддуктов Михаэля. <...> Сочетание высокой стереоселективности, атомэкономности и простоты реакционных условий делает гетеро-реакцию Дильса–Альдера ценным подходом к синтезу полигетероциклических соединений [1–3]. <...> 4-Ацилзамещенные 1H-пиррол-2,3-дионы, аннелированные по стороне [e] бензо[b][1,4]оксазин-2-оновым фрагментом (3-ароилпирроло[2,1-c][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы), являются важными объектами для изучения гетеро-реакции Дильса–Альдера, так как имеют в своей структуре неплоский гетеродиеновый фрагмент C3a=C3–C=O, что затрудняет или делает невозможным протекание этого взаимодействия по согласованному механизму. <...> 3-Ароилпирроло[2,1-c][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы, их аза-аналоги – 3-ароилпирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5H)трионы и 4-арил-3-ароилпирроло[1,2-a]хиноксалин1,2-дионы вступают в реакцию циклоприсоединения с ациклическими алкоксиолефинами с образованием смеси диастереомерных [4+2]-циклоаддуктов, причем преимущественно образуются экзо-циклоаддукты [11– 14]. <...> Взаимодействием ароилпирролобензоксазинтрионов 78 1a–f с 2,3-дигидрофураном 2a и 3,4-дигидро-2Hпираном 2b в соотношении 1:1.5 в кипящем безводном бензоле в течение 2–90 мин (до исчезновения фиолетовой окраски соединений 1a–f) получены аддукты 3a–j и циклоаддукты 4a–j, которые были разделены дробной кристаллизацией [15] (см. схему). <...> Соединения 3a–j – желтые высокоплавкие кристаллические вещества, плавящиеся с разложением, легкорастворимые <...>