2 УДК 547.853.3;547.796.1 БИС(4-НИТРОФЕНИЛ)ФОСФОРИЛАЗИД КАК РЕАГЕНТ ДЛЯ ПРЯМОГО АЗИДИРОВАНИЯ ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИМИДИН-4(3Н)-ОНА © И. А. Новаков, А. С. Бабушкин,@ Л. Л. Брунилина, М. Б. Навроцкий, Б. С. Орлинсон, М. Д. Робинович, А. С. Яблоков Волгоградский государственный технический университет Россия, 400005, Волгоград, пр. <...> Ленина, 28; e-mail: asbabyshkin@gmail.com Впервые для прямого превращения полифункциональных производных пиримидин-4(3Н)-она в соответствующие 4-азидопиримидины предложена система бис-(4-нитрофенил)фосфорилазид– 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен. <...> При ее использовании удалось получить новые 4-азидо-6-(2,6дигалоген-α-метоксибензил)-5-метил-2-(нитроамино)пиримидины с хорошим выходом в мягких условиях. <...> Функциональные производные 4-азидопиримидина и родственных азинов представляют собой как значительный теоретический, так и практический интерес. <...> Первый связан с особенностями азид-тетразольной таутомерии [1], второй – с возможностью использования этих веществ в качестве исходных соединений в синтезе соответствующих физиологически активных аминов. <...> В ходе работ, направленных на получение структурных аналогов анти-ВИЧ-1 активных веществ класса 2-алкокси-6-бензил-4-оксопиримидина и ди(ариламино)пиримидина [3, 4], содержащих 2,6-дигалогенα-метоксибензильный заместитель, возникла необходимость синтеза соответствующих замещенных 4-азидо-6-(2,6-дигалоген-α-метоксибензил)-5-метилпиримидинов. <...> В качестве исходных соединений для их получения рассматривались доступные в синтетическом отношении 2-замещенные 6-(2,6-дигалоген-α-метоксибензил)пиримидин-4(3Н)-оны. <...> При этом было установлено, что их превращение в целевые 4-азидопиримидины путем последовательной обработки P(O)Cl3, а затем NaN3 не дает удовлетворительного результата. <...> Известно, что последний реагент склонен к самоионизации [P(O)Cl3 ↔ Cl– + Cl2P+(O)] [5], что, очевидно, объясняет его способность к разрушению простой эфирной связи в молекуле исходного вещества. <...> Ранее в литературе <...>