58 60 УДК 547.495.9 Д. В. КРЫЛЬСКИЙ, Х. С. ШИХАЛИЕВ, А.В. ФАЛАЛЕЕВ, Ю.А. КОВЫГИН АМИНОАЗОЛЫ И ПРОИЗВОДНЫЕ МАЛОНДИНИТРИЛА В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛОВ © 2005 г. Д. В. Крыльский, Х. С. Шихалиев, А.В. Фалалеев, Ю.А. Ковыгин Воронежский государственный университет Взаимодействием 3-амино-1,2,4-триазола и его 5-алкилпроизводных с этокси-метиленмалондинитрилом получены 7-амино[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-6-карбонитрилы, а с этоксиметиленциануксусным эфиром этил-7-амино [1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-6-карбоксилаты. <...> Присоединение аминотриазола и аминобензимидазола к бензилиденмалононитрилу приводит к 5-амино-7-фенил-4,7-дигидро[1,2,4]триазоло [1,5-a]пиримидин-6-карбонитрилу и 2-амино-4-фенил-1,4-дигидропиримидо[1,2-a]бензимидазол-3-карбонитрилу, соответственно. <...> Малондинитрил (1) и его производные широко используются в синтезе азотистых гетероциклов разнообразного назначения [1,2]. <...> В настоящей работе изучено взаимодействие этоксиметилен- и бензилиденпроизводных 1 с аминотриазолами 2a-c, аминобензимидазолом 3. <...> Найдено, что взаимодействие 3-амино-1,2,4-триазола (2a) и 5-метил-3-амино-1,2,4-триазола (2b) с этоксиметиленмалондинитрилом (4) при кипячении в этаноле в течение 10-15 мин с выходом 52-58 % приводит к соответствующим 7-амино[1,2,4]триазоло[1,5-a]пиримидин-6карбонитрилам (6a,b). <...> Акцепторная трифторметильная группировка в молекуле аминотриазола (2c) существенно затрудняет процесс, для которого в данном случае требуется кипячение в н-бутаноле в течение 10-12 ч. <...> Реакция начинается, очевидно, с нуклеофильного замещения легко уходящей этокси-группы, после чего следует внутримолекулярная циклизация. <...> Выбор структуры конечного продукта (5 или 6) на основании данных спектроскопии ЯМР 1 Н затруднителен. <...> 2005, ¹1 АМИНОАЗОЛЫ И ПРОИЗВОДНЫЕ МАЛОНДИНИТРИЛА В СИНТЕЗЕ ГЕТЕРОЦИКЛОВ квантово-химические расчеты молекулы 3-амино1,2,4-триазола как полуэмпирическими методами, так и ab initio в базисах различного порядка (программный комплекс HyperChem 7.0). <...> Полуэмпирические расчеты проводились <...>