УДК 547.828.3+547.233.1 ПОСТРОЕНИЕ ПИРИДИНОВОГО ЦИКЛА НА ВИЦИНАЛЬНЫХ МЕТИЛКАРБОНИЛПИРИМИДИНАХ ЦИКЛИЗАЦИЕЙ С ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ АМИНАМИ А. Ю. <...> Потапов, Е. Л. Полухин, Н. И. Коптева, Х. С. Шихалиев Воронежский государственный университет Поступила в редакцию 03.02.10 г. Аннотация. <...> Циклизацией енаминов на основе 7-метил-6-этоксикарбонил-[1,2,4]триазоло[1,5-a] пиримидина с полифункциональными аминами синтезированы производные пиридопиридинов. <...> Cyclisation of enamines by 7-methyl-6-ethoxycarbonyl[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine with polyfunctional amines synthesized derivatives piridopiridines. <...> Способ аннелирования пиридинового цикла с применением диметилацеталя диметилформамида разработан для 2,6-диметил-3,5-диэтоксикарбонилпиридина[1] и 2-арил-6-этоксикарбонил-7метил-пиразолопиримидинов [2]. <...> Ранее было показано что 7-метил-6-этоксикарбонил-[1,2,4] триазоло[1,5-a]пиримидины 1a,b так же являются удобными субстратами для подобного построения пиридинового цикла[3]. <...> Целью настоящего исследования являлось распространение данной циклизации на полифункциональные амины, такие как: тиосемикарбазид, 2-бензимидазолилгидразин, 3-амино-[1,2,4]триазол, 5-метокси-4-фенил-3амино-пиразол, арилгидразины (схема 1). <...> Особенности получения енаминов 3a,b описаны нами в предыдущей работе[3]. <...> Как оказалось, взаимодействие 3a,b с вышеперечисленными аминами наиболее гладко осуществляется при кипячении смеси реагентов в ледяной уксусной кислоте. <...> Нами найдено, что даже при введении в реакцию арилгидразинов (содержащих в своей структуре наиболее нуклеофильную вторичную аминогруппу) реализуется образование только шестичленного пириди© Потапов А. Ю., Полухин Е. Л., Коптева Н. И., Шихалиев Х. С., 2010 нового цикла. <...> Установлено, что кипячение в хлороформе не обеспечивает необходимой температуры для проведения синтеза. <...> Применение в качестве растворителя ДМФА и ДМАА приводит к образованию трудноразделяемой многокомпонентной смеси с содержанием целевого продукта менее 30 % (ТСХ). <...> В спектрах ЯМР1 Н соединений 4a-g в отличие от енаминов <...>