Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 635043)
Контекстум
Руконтекст антиплагиат система
Известия высших учебных заведений. Серия "Химия и химическая технология"  / №1 2012

СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 11-R-1,9-ДИНИТРО-13-(2-ОКСОПРОПИЛ)-6,11-ДИАЗАТРИЦИКЛО[7.3.1.0 2,7]ТРИДЕКА-2,4,6-ТРИЕН-8-ОНОВ (90,00 руб.)

0   0
Первый авторМедведева
АвторыАтрощенко Ю.М., Шахкельдян И.В., Якунина И.Е., Шумский А.Н., Кобраков К.И.
Страниц5
ID421981
АннотацияРеакцией Манниха аддуктов Яновского 5,7-динитро-8-оксихинолина синтезирован ряд 11-R-1,9-динитро-13-(2-оксопропил)-6,11-диазатрицикло-[7.3.1.0 2,7]-тридека-2,4,6-триен-8-онов. Структура синтезированных соединений доказана методом одно- и двумерной ЯМР спектроскопии.
УДК547.546 + 547.822.7 + 547.655.1 + 548.539.26
СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 11-R-1,9-ДИНИТРО-13-(2-ОКСОПРОПИЛ)-6,11-ДИАЗАТРИЦИКЛО[7.3.1.0 2,7]ТРИДЕКА-2,4,6-ТРИЕН-8-ОНОВ / А.Ю. Медведева [и др.] // Известия высших учебных заведений. Серия "Химия и химическая технология" .— 2012 .— №1 .— С. 22-26 .— URL: https://rucont.ru/efd/421981 (дата обращения: 03.05.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Структура синтезированных соединений доказана методом одно- и двумерной ЯМР спектроскопии. <...> Реакцией Манниха аддуктов Яновского 5,7-динитро-8-оксихинолина синтезироКлючевые слова: аддукты Яновского 5,7-динитро-8-оксихинолина, реакция Манниха, спектроскопия ЯМР Использование в качестве субстрата в синтезе 3-азабициклических структур 8-оксихинолина представляется перспективным направлением, так как каркас полученных производных является структурным аналогом известного алкалоида цитизина, оказывающего возбуждающее влияние на ганглии вегетативного отдела нервной системы и родственные им образования (хромаффинную ткань надпочечников, каротидные клубочки и д.р.), и применяемого в качестве дыхательного аналептика при рефлекторных остановках дыхания [1, 2]. <...> Настоящая работа является продолжение исследований, посвященных 24 получению 3-азабицикло[3.3.1]нонанов реакцией Манниха с участием анионных аддуктов динитроаренов [3-5]. <...> При действии на раствор 5,7-динитро-8оксихинолина в ацетоне этоксидом натрия образуется анионный -аддукт Яновского 2, а в случае ацетофенона - комплекс 3, которые ранее были выделены в виде кристаллических ярко-оранжевых осадков [6]. <...> Дальнейшее превращение аддуктов 2 и 3 осуществлялось в условиях конденсации по Манниху с формальдегидом и первичными амиинами в водно-этанольном растворе. <...> . К четвертичным атомам углерода С2 и С7 относятся не имеющие корреляционных пиков в спектре HSQC сигналы при С 134.70 и 147.49 м.д., соответственно. <...> Сигналы атома углерода С2 фиксируются по кросс-пикам в спектре НМВС (табл.) <...> Строение полученных соединений доказано с помощью спектральных методов: 1Н-, 13С- и двумерной корреляционной ЯМР-спектроскопии. <...> При анализе спектров ЯМР мы исходили из того, что пиперидиновое кольцо находится в конформации кресла [7]. <...> Последние проявляются в спектре ЯМР 1Н в виде двух дублетов при  2.89 и 2.61 м.д. <...> Отнесение наиболее сильнопольного сигнала к атому углерода метильной группы <...>