; Кафедра физической химии Henrice-Olive G., Olive S. Chemistry of catalytic hydration of SO. <...> Application of UV-, IRand NMR spectroscopy in organic chemistry. <...> С.В. Байков, А.А. Баканова, Е.Р. Кофанов, Г.Г. Красовская ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ N′-ГИДРОКСИАРИЛАМИДИНОВ С ХЛОРЭТИЛОКСАЛАТОМ В СРЕДЕ ПИРИДИНА (Ярославский государственный технический университет) e-mail: baykovsv@ystu.ru Рассмотрено взаимодействие хлорэтилоксалата с N'-гидроксиариламидинами в среде пиридина. <...> Ключевые слова: 5-этоксикарбонил-1,2,4-оксадиазол, бензонитрил, хлорэтилоксалат, пиридин Основным способом синтеза эфиров 1,2,4оксадиазол-5-ил-карбоновых кислот является конденсация хлорангидрида моноэфиров щавелевой кислоты с амидоксимами. <...> Обычно ее проводят в неполярном растворителе (дихлорметан, хлороформ, дихлорэтан, толуол, ТГФ) в присутствии основания (пиридин, ТЭА) [1-3]. <...> R NH2 N OH Cl + O O OAlk R = Ar, Ht, Alk Схема 1 Scheme 1 Конденсация c хлорэтилоксалатом в среде пиридина, в отсутствии других растворителей изучена мало, хотя для других хлорангидридов этот способ весьма распространен [2]. <...> Было обнаружено, что при нагревании реакционной массы до 115С главным продуктом являются нитрилы карбоновых кислот 3a-c (схема 2). <...> Помимо продуктов 2b и 3b было выделено соединение неизвестного строения. <...> Основываясь на результатах ИК- и ЯМР 1Н спектроскопии и хроматомасс-спектрометрии можно предположить структуру 4b – 3-(4-нитрофенил)-1,2,4-оксадиазол. <...> ЯМР 1Н спектр данного соединения имеет характерный синглет (протон при C5 оксадиазольного кольца) в области 9,8 м.д., что соответствует литературным данным [4]. <...> Масс спектр соединения 4b содержит сигнал с m/z 191, что соответствует молярной массе предполагаемой структуры и соответственно является молекулярным ионом. <...> Кроме того, присутствуют сигналы, отвечающие типичным продуктам фрагментации как нитросоединений, так и 1,2,4-оксадиазолов [1,5]. <...> Поскольку фрагментация 5незамещенных-1,2,4-оксадиазолов имеет свои особенности по сравнению с 3,5-дизамещенными-1,2,4-оксадиазолами и в литературе подробно не описана, то однозначно <...>