Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634699)
Контекстум
.
0   0
Первый авторСмирнов
Страниц3
ID421755
АннотацияСинтезирован 2-ацетокситиазол и разработан способ получения из него 3Н-тиазолона-2.
УДК547.789.2
Смирнов, В.А. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3Н-ТИАЗОЛОНА-2 / В.А. Смирнов // Известия высших учебных заведений. Серия "Химия и химическая технология" .— 2012 .— №5 .— С. 81-83 .— URL: https://rucont.ru/efd/421755 (дата обращения: 25.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

УДК 547.789.2 В.А. Смирнов СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3Н-ТИАЗОЛОНА-2 (Самарский государственный технический университет) e-mail: orgchem@samgtu.ru Синтезирован 2-ацетокситиазол и разработан способ получения из него 3Н-тиазолона-2. <...> Ключевые слова: синтез, 2-цетоокситиазол, 3Н-тиазолон-2 2-Гидрокситиазол представляет интерес не только в связи с особенностями его строения, обусловливающими особенности его химических свойств, но и в связи с изысканием биологически активных соединений на его основе. <...> В работе [1] показано, что 2-гидрокситиазолы в кристаллическом виде и в растворах существуют преимущественно в форме 3Н-тиазолонов-2. <...> 3Н-Тиазолон-2 (I) легко вступает в реакцию [4+2] циклоприсоединения с циклическими диенами, что используется для стереоселективного синтеза оптически чистых меркаптоаминов после гидролиза тиазолонового кольца [2]. <...> Однако получение незамещенного 3Нтиазолона-2 (I) представляет определенные трудности обусловленные либо низкими выходами, либо большой длительностью реакций. <...> При взаимодействии тиокарбамата аммония с α,β-дихлорэтиловым эфиром [4] или хлорацетальдегидом [5] I образуется с выходом лишь 12-15%. <...> 2-Хлор(бром)тиазолы легко омыляются водными растворами щелочей, однако выходы I очень низкие [6]. <...> Лучшие результаты получаются при длительном кипячении (48 часов) 2-бромтиазола с карбонатом натрия в трет-бутиловом спирте [2] и при термическом разложении гидрохлорида 2-этокситиазола [7]. <...> На схеме показаны изученные нами пути синтеза I. <...> При разложении 2-тиазолилдиазоний сульфата, полученного из 2-аминотиазола (II) I не образуется. <...> Не удалось получить I и при попытке циклизации диметилацеталя тиоцианатоацетальдегида (III) в 10% серной кислоте. <...> Поскольку 2-бромтиазол (IV) при взаимодействии с водными щелочами дает I с очень низким выходом, по-видимому, вследствие гидролиза тиазолонового кольца, нами изучено его взаимодействие с гидроксидом калия в среде сухого ДМСО. <...> Заметное взаимодействие наблюдается при температурах выше <...>