УДК 547.512 А.Н. Казакова, Э.К. Курбанкулиева, С.С. Злотский РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕННЫХ ГЕМ-ДИХЛОРЦИКЛОПРОПАНОВ С ФЕНОЛАМИ И СПИРТАМИ (Уфимский государственный нефтяной технический университет) e-mail: a-kazakova@inbox.ru В результате взаимодействия фенолов и спиртов с 1,1,2-трихлор-2-(хлорметил)циклопропаном в диметилсульфоксиде получены 1,1-дизамещенные (хлорметилен)циклопропаны в виде смеси изомеров с Z- и Е-конфигурацией. <...> В продуктах реакции цис-, транс1,1,3-трихлор-2-(хлорметил)циклопропанов наряду со стереоизомерами Z- и Е-конфигураций присутствует 1,1-дизамещенный 2-хлор-3-метиленциклопропан. <...> Ключевые слова: гем-дихлорциклопропаны, фенол, диметилсульфоксид 2,3- и 1,3-Дихлорпропены являются побочными продуктами промышленного производства хлористого аллила и представляют значительный интерес в качестве сырья для тонкого органического синтеза [1,2]. <...> Дихлоркарбенированием в межфазных условиях [3] индивидуальных цис- и транс-1,3- и 2,3-дихлорпропенов были получены с выходами близкими к количественным, соответствующие гем-дихлорциклопропаны cis-I, trans-I, Ia. <...> Схема 1 Scheme 1 Ранее [4-6] было описано взаимодействие замещенных фенолов и спиртов с гем-дихлорциклопропанами в неполярных и полярных растворителях. <...> Реакция протекает с замещением как экзо-, так и эндоциклического атома галогена. <...> Представляло интерес изучить превращения в этих условиях соединений Ia, cis-I, trans-I на арилокси- и алкоксигруппы. <...> Реакция с фенолами IIa-в в ДМСО с присутствием тв. <...> NaOH протекает с образованием соответствующих кеталей (IIIa,б,в, IVа,б,в, Vа,б,в) (схема 2). <...> В случае 2-хлорметил-1,1,2-трихлорциклопропана (Ia) отщепляются все три эндоциклических атома хлора (табл. <...> 1) и образуются кетали IIIa,б, IVа,б, Vа,б с преимущественно Z-конфигурацией (IIIa, IVа, Vа). <...> Электроотрицательная группа в параположении фенола IIв резко увеличивает стереоселективность реакции (Va : Vб = 15 : 1). <...> Схема 2 Scheme 2 В продуктах реакции цис-, транс-изомерных гем-дихлорциклопропанов (cis-I, trans-I), наряду с пространственными соединениями <...>