Т 56 (1) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ О.Г. Карманова, В.О. Козьминых, П.П. Муковоз, Е.Н. Козьминых СИНТЕЗ И СТРУКТУРНОЕ РАЗНООБРАЗИЕ 1,6-ДИАЛКИЛ-3,4-ДИГИДРОКСИ-2,4ГЕКСАДИЕН-1,6-ДИОНОВ (Пермский государственный педагогический университет) e-mail: o_karmanova@mail.ru, kvonsctu@yahoo.com Конденсацией алкилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии метилата натрия получены 1,6-диалкил-3,4-дигидрокси-2,4-гексадиен-1,6-дионы. <...> С помощью спектральных методов выявлены семь таутомерных форм, обсуждаются кольчато-цепные и кольчато-кольчатые интерконверсии в растворах синтезированных соединений. <...> Ключевые слова: алкилметилкетоны, оксалильная конденсация, 1,6-диалкил-3,4-дигидрокси2,4-гексадиен-1,6-дионы, таутомерные формы Известно, что сложноэфирная конденсация Клайзена арилметилкетонов с диэтилоксалатом в присутствии оснований приводит к образованию 1,6-диарилпроизводных 1,3,4,6-тетраоксогексанов [1-4]. <...> Литературные сведения о 1,6-диалкил-1,3,4,6тетраоксогексанах ограничиваются краткими данными по синтезу соединений, имеющих в своем составе одинаковые алкильные заместители [3]. <...> Synthesis and tautomeric equilibria of 1,6-dialkyl-1,3,4,6-tetraoxohexanes 1a-d F ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2013 том 56 вып. <...> 1 13 CHCOR2(1) O O O R2 H O OH R2 O R1 R1 (R2 ) O H O B H O C2 R1 (R1=C3H7, R2=C2H5) O O H O O H O HO R2 R1(R2) O E O CHCOR2(1) 1 a-d С целью получения и исследования деталей строения алкилпроизводных ТКС нами проведена реакция алкилметилкетонов с диэтилоксалатом и метилатом натрия при соотношении реагентов 2:1:2 с последующим подкислением реакционной смеси, в результате чего с удовлетворительными выходами получены 1,6-диалкил1,3,4,6-тетраоксогексаны 1a-d (схема, табл. <...> С помощью спектральных методов у соединений 1ad обнаружено несколько таутомерных форм (A-F: (схема, табл. <...> O O R2 2013 УДК 547.341+547.725 1,6-Диалкил-1,3,4,6-тетраоксогексаны 1a-d в твердом состоянии и неполярных растворах (например, хлороформе <...>