УДК 547.852.2 + 543.51 Д.Г. Ким, Е.В. Бердникова ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ 2-АЛЛИЛ-6-ФЕНИЛ-3(2Н)-ПИРИДАЗИНОНА (Южно-Уральский государственный университет) e-mail: kim_dg48@mail.ru, berdnik_lena@mail.ru Показано, что 2-аллил-6-фенил-3(2Н)-пиридазинон реагирует с иодом с образованием полииодида 2-иодметил-6-фенил-2,3-дигидрооксазоло[3,2-b]пиридазиния, а с бромом – с образованием 2-(2,3-дибромпропил)-6-фенил-3(2Н)-пиридазинона. <...> Ключевые слова: 2-аллил-6-фенил-3(2Н)-пиридазинон, 2-(2,3-дибромпропил)-6-фенил-3(2Н)пиридазинон, полииодид 2-иодметил-6-фенил-2,3-дигидрооксазоло[3,2-b]пиридазиния, масс-спектр, галогенирование Известно, что 1-аллил-2-пиридон [1], 1аллил-2-хинолон [2] и 2-аллил-1-изохинолон [3] реагирует с галогенами по схеме реакции галогенциклизации, а 1-аллилурацил реагирует с бромом с образованием продукта присоединения по двойной связи [4]. <...> В настоящей работе нами показано, что взаимодействие 6-фенил-3(2Н)-пиридазинона (1) с бромистым аллилом в системах K2CO3-ДМФА и K2CO3-ацетон протекает с образованием 2-аллил6-фенил-3(2Н)-пиридазинона (2) (схема 1). <...> В работе [6] синтез соединения 2 осуществлен в две стадии. <...> Вначале получают натриевое производное 3-пиридазона, а затем осуществляют реакцию его с аллилбромидом в ацетоне. <...> Алкилирование соединения 1 бензилгалогенидом в среде K2CO3-ДМФА-Н2О осуществлено в работе [7]. <...> Нами структура соединения 2 подтверждена данными ИК спектроскопии, ЯМР 1Н и хроматомасс-спектрометрии. <...> В ИК спектре соединения 2 имеется интенсивная полоса валентных колебаний карбонильной группы с максимумом при 1667 см-1. <...> В спектре ЯМР 1Н соединения 2 имеются типичные для N-аллильной группы [1-4] сигналы протонов. <...> Подобно 1-аллил-2-пиридону [8], молекулярный ион соединения 2 при электронном ударе отщепляет метильный радикал и молекулу СО. <...> Так, пик с m/z 197 обусловлен элиминированием 24 Схема 1 Scheme 1 СН3-радикала и образованием катиона 6-фенилоксазоло[3,2-b]пиридазиния. <...> При элиминировании СО и ацетилена образуется катион-радикал 1метил-3-фенилпиразола (m/z 158), который распадается с выбросом <...>