УДК 547.914.4 Р.Н. Шахмаев, А.У. Кашипова, Н.В. Емышаева, А.В. Юдина, В.В. Зорин СИНТЕЗ 2-МЕТИЛЕНАЛЛОБЕТУЛОНА (Уфимский государственный нефтяной технический университет) e-mail: biochem@rusoil.net Конденсацией аллобетулона, полученного изомеризацией бетулина в присутствии катионита Амберлист 15 с последующим окислением образовавшегося аллобетулина гипохлоритом натрия в уксусной кислоте, с параформальдегидом осуществлен синтез 2-метиленаллобетулона. <...> Ключевые слова: бетулин, тритерпеноиды, 2-метиленаллобетулон, аллобетулин, аллобетулон Химическая трансформация доступного и легко выделяемого в чистом виде растительного тритерпеноида бетулина является перспективным направлением разработки новых лекарственных средств [1]. <...> Производные бетулина обладают широким спектром фармакологического действия (гиполипидемического, анти-ВИЧ, гепатопротекторного, желчегонного, противоопухолевого и др.) <...> . Продукт изомеризации бетулина – аллобетулин также проявляет разнообразную биологическую активность (противоязвенную, противовирусную, цитотоксическую и др.) и используется в синтезе фармакозначимых соединений [6-9]. <...> В последние 30 лет проводятся интенсивные исследования в области получения новых производных тритерпеноидов лупанового ряда и определения их биологической активности. <...> Большинство из них направлены на модификацию функциональных групп при C3 и С28 атомов бетулина и его производных [1]. <...> Значительное внимание уделяется также трансформациям по второму положению в кольце А пентациклического скелета этих тритерпеноидов. <...> В литературе имеются данные о производных бетулона, бетулоновой кислоты и других 3-оксо производных лупановых тритерпеноидов с С2-атомом, связанным с электронноакцепторными (Cl, CN, CHO и др.), аллильными и другими группами, некоторые из которых проявляют более высокую цитотоксическую активность, чем бетулиновая кислота [10-12]. <...> Целью настоящей работы является синтез 2-метиленаллобетулона (2-метилен-19 <...>