8 В.А. Постнов, М.К. Корсаков, М.В. Дорогов, М.Ю. Соловьев СИНТЕЗ СУЛЬФОНАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 5-АРИЛ-ОКСАЗОЛ-2-КАРБОКСАМИДОВ (Ярославский государственный педагогический университет им. <...> К.Д. Ушинского) e-mail: v.postnov@mail.ru Разработан метод многостадийного синтеза ранее неописанных сульфонамидных производных 5-арил-оксазол-2-карбоксамидов, соответствующих требованиям к потенциально биологически активным соединениям для биологического скрининга. <...> Ключевые слова: оксазол-2-карбoксамиды, сульфохлорирование, сульфонамидные производные оксазола Проявляя биологическую активность, различные соединения с оксазольным циклом зарекомендовали себя как субстанции для лекарственных препаратов противовоспалительного и противоракового действия [1-3]. <...> В связи с этим, актуальной задачей является создание новых производных оксазола. <...> Этиловые эфиры оксазолкарбоновых кислот 1a-c были синтезированы из соответствующих 2-ациламино-кетонов реакцией РобинсонаГабриеля [4] (схема). <...> Далее соединения 1a-c активно взаимодействовали с алифатическими аминами при нагревании с образованием соответствующих карбоксамидов 2a-c и 3a-c. при нагревании соединений 2a-c и 3a-c до 60 С в десятикратном избытке хлорсульфоновой кислоты в присутствии тионилхлорида для смещения равновесия реакции [5]. <...> В этих условиях реакция протекала селективно, с образованием сульфонилхлоридов 4a-c и 5a-c. <...> Положение замещения было определено с помощью метода 1Н ЯМР. <...> Для соединений 4а, 5а характерно наличие на ЯМР 1Нспектрах двух дуплетных сигналов, соответствующих пара-замещенному арильному фрагменту. <...> В случае, когда пара-положение к оксазолу занято каким-либо заместителем, положение электрофильной атаки определяется совокупностью ориентирующего влияния этого заместителя и электроноакцепторных свойств оксазолкарбоксамидного фрагмента. <...> При сульфохлорировании соединений 2b-c, 3b-c были региоспецифично получены продукты замещения в мета-положении к оксазольному циклу <...>