Т 58 (4) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2015 УДК 547.341+547.725 Т.В. Левенец*, В.О. Козьминых*,**, Е.Н. Козьминых** ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 3-АРИЛГИДРАЗОНО-2,4-ДИОКСОАЛКАНОАТОВ С п-ТОЛУИДИНОМ (*Оренбургский государственный университет, **Пермский государственный гуманитарно-педагогический университет) e-mail: ltv. <...> 2009@yandex.ru, kvonsctu@yahoo.com Изучено взаимодействие эфиров 3-арилгидразоно-2,4-диоксоалкановых кислот с птолуидином. <...> Обсуждаются особенности строения полученных соединений на основании данных ИК- и ЯМР 1Н спектроскопии. <...> Ключевые слова: эфиры 3-арилгидразоно-2,4-диоксоалкановых кислот, п-толуидин, 4-толиламиды 3-арилгидразоно-2,4-диоксоалкановых кислот, 1-(4-толил)-4-арилдиазо-3,5-дигидрокси-5-метил2,5-дигидропиррол-2-оны Известно, что метиловые эфиры 4-арил-3арилгидразоно-2,4-диоксобутановых кислот 1, стабилизированные внутримолекулярной водородной связью (ВВС) между атомом водорода группы NH и атомом кислорода α- или γ-карбонильной группы, реагируют с ариламинами по сложноэфирному звену, образуя ариламиды 4арил-3-арилгидразоно-2,4-диоксобутановых кислот 2 (схема 1) [1,2]. <...> Ариламиды ароилпировиноградных кислот (ААПК) 3, содержащие в положении 3 объемный заместитель (например, дифенилметильную группу), подвергаются циклизации в кипящей уксусной кислоте с образованием 4-замещенных 2,3-дигидропиррол-2,3-дионов 4 (схема 1) [3]. <...> Тенденция к циклизации производных ацилпировиноградных кислот настолько велика, что при взаимодействии, например, их эфиров с ариламинами не всегда удается выделить сами ариламиды, и в результате реакции образуются циклические продукты. <...> В этой реакции, как и в случае метиловых эфиров 4-арил3-арилгидразоно-2,4-диоксобутановых кислот 1, во взаимодействие с амином вовлекается сложноэфирная группа. <...> Образование различных продуктов на конечном этапе, вероятно, связано с неустойчивостью образующихся линейных ариламидов 3,4-дифенил-2,4-диоксобутановой кислоты и быстром переходе в энергетически <...>