УДК 547.793.4 П.А. Агатьев, Р.М. Шленев, А.В. Тарасов СИНТЕЗ СУЛЬФОНИЛХЛОРИДНЫХ И СУЛЬФОНИЛАМИДНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2,5-ДИФЕНИЛ-1,3,4-ОКСАДИАЗОЛОВ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: pavelagatyev@yandex.ru Исследована реакция ацилирования бензгидразида дихлорангидридами 2-замещенных-5-сульфобензойных кислот и последующая циклизация полученных интермедиатов в хлористом тиониле. <...> Разработан новый метод косвенного введения сульфонилхлоридной и сульфонамидных групп в 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазолы. <...> Ключевые слова: сульфохлорирование, 1,3,4-оксадиазол, дихлорангидриды сульфобензойных кислот, сульфонилхлорид, ацилирование, сульфониламиды В настоящее время в структуре различных соединений, обладающих полезными свойствами, можно встретить 1,3,4-оксадиазольный цикл. <...> В основном они представлены дизамещенными по положениям 2 и 5 1,3,4-оксадиазолами: антимикробными агентами [1], жидкими кристаллами [2], биологически активными соединениями [3]. <...> В частности, интерес представляют их дифенилзамещенные производные, содержащие сульфонамидные фрагменты, которые в последнее время нашли потенциальное применение в терапии деструктивных заболеваний опорно-двигательной системы, а также в комплексном лечении рака в качестве ингибиторов ферментов металлопротеаз [4]. <...> Существующие способы получения данных соединений чаще всего основаны на ацилировании бензгидразидов хлорангидридами карбоновых кислот [4] или замещенными карбоновыми кислотами в присутствии водоотнимающих агентов [5]. <...> Суммарный выход в этих методах синтеза колеблется от 50 до 75%. <...> При использовании данных методов наличие заместителя с фрагментом SO2NH в ароматическом ядре субстрата уменьшает чистоту и выход продукта в ходе синтеза соответствующих хлорангидридов. <...> Прямое введение сульфонилхлоридной группы в одно из ароматических ядер 2,5-дифенил-1,3,4-оксадиазола с помощью сульфохлорирования часто приводит к образованию смеси продуктов моно- и дизамещения <...>