Вовк2 1Буковинский государственный медицинский университет 58000, Черновцы, Театральная пл., 2; e-mail: vchornous@gmail.com 2Институт органической химии Национальной академии наук Украины, Киев Поступила 28 сентября 2016 г. 5-Аминометил-1-(2-галогенарил)-4-хлоримидазолы, полученные простыми химическими превращениями из 1-(2-галогенарил)-5-формил-4-хлоримидазолов, при кипячении в ДМФА в присутствии K2CO3 подвергаются внутримолекулярной циклизации с образованием 3-хлоримидазо[1,5-a]хиноксалинов. <...> Имидазо[1,5-a]хиноксалиновая система весьма перспективна для дизайна биологически важных объектов. <...> На ее основе сконструированы ингибиторы сАМР- и сGMP-фосфодиэстеразы [1], Src-семейства киназ р56Lck [2], агонисты ГАМК диазепиновых [3, 4], А1- и А2-аденозиновых рецепторов [5], а также противоопухолевые [6, 7] и иммунологические [8] средства. <...> Наиболее известный способ получения производных имидазо[1,5-а]хиноксалина базируется на аннелировании хиноксалинового цикла к имидазольному ядру. <...> Для этого 5-незамещенные 1-(2-аминоарил)имидазолы циклизуют с одноцентровыми электрофильными реагентами [5, 7, 9], или проводят внутримолекулярную циклоконденсацию их 5-оксопроизводных [2, 10–12]. <...> 463 Cl NH2 Cl OH SOCl2, NaN3 N N Hlg Нами обнаружена возможность формирования пиразинового кольца имидазо[1,5-а]хиноксалина за счёт некаталитического внутримолекулярного N-арилирования 1-(2-галогенарил)-5-аминометилимидазолов. <...> В качестве базовых соединений для разработки такой методологи использовались 1-(2-галогенарил)-5-формил-4-хлоримидазолы 1а, b, которые простыми синтетическими приёмами через промежуточные 5-гидроксиметил- (2а, b) и 5-азидометилпроизводные 3а, b превращали в 5-аминометил-1-(2-галогенарил)-4-хлоримидазолы 4а, b. <...> При нагревании в течение 20 ч последних в кипящем ДМФА в присутствии K2CO3 происходит образование 4,5-дигидроимидазохиноксалинов А, которые в реакционных условиях окисляются кислородом воздуха в 3-хлоримидазо[1,5-a]хиноксалины 5а, b. <...> . Структура соединений 5а, b подтверждена их Соединения <...>