3 УДК 547.598; 547.435 СИНТЕЗ НОВЫХ ЭНАНТИОМЕРНО ЧИСТЫХ β-АМИНОСПИРТОВ ПИНАНОВОЙ СТРУКТУРЫ © Л.Л.Фролова,1@ Д.В.Судариков,1 И.Н.Алексеев,1 О.А.Банина,1 П.А.Слепухин,2,3 А. <...> Кучин1 1Институт химии Коми научного центра УрО Российской академии наук 167982, Сыктывкар, ул. <...> И.Я.Постовского УрО РАН 3Уральский федеральный университет им. первого Президента России Б.Н. <...> Ельцина Поступила 25 ноября 2016 г. Синтезирована серия новых β-аминоспиртов пинановой структуры – (+)-, (‒)-3α-амино-10β-пинан4β-олы, 4β-амино-10β-пинан-3α-ол и 4α-амино-10β-пинан-3α-ол, которые могут применяться в качестве хиральных органических катализаторов в альдольной реакции изатина с ацетоном. <...> Асимметрический органокатализ ‒ быстро развивающаяся область современной органической химии. <...> Основным источником для синтеза органических катализаторов являются природные вещества ‒ аминокислоты [1], алкалоиды [2], углеводы [3], а также терпены [4, 5]. <...> На основе изомерных 3-аминопинан-2-олов получены новые бифункциональные органические катализаторы, успешно применявшиеся в асимметрических альдольных реакциях [6] и реакции Михаэля [7]. <...> В дополнение к уже известным изомерным аминопинанолам (3α-амино-10β-пинан-4α-олу 1, 3β-амино10β-пинан-4β-олу 2 [8], 4α-амино-10β-пинан-3β-олу 3, 4β-амино-10β-пинан-3β-олу 4 [9]) нами синтезированы новые энантиомерно чистые β-аминоспирты пинановой структуры, содержащие функциональные группы в положениях 3 и 4, для последующего использования в качестве хиральных катализаторов. <...> Соединения 1 и 2 были получены из цис-вербанона через стадии нитрозирования кетона изоамилнитритом до соответствующего кетооксима и последующего его восстановления LiAlH4 до соединеNH2 OH 12 NH2 OH 3 OH NH2 4 338 OH NH2 ния 1 (выход сырого продукта реакции в расчёте на цис-вербанон в двух стадиях 24%). <...> Если восстанавливать сначала NaBH4, а затем LiAlH4 то получается соединение 2 (выход сырого продукта реакции в трех стадиях 34%) [8]. <...> Аминоспирты 3 <...>