729 РЕАКЦИИ СОДЕРЖАЩИХ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЙ ФРАГМЕНТ γ-СУЛЬТОНОВ © М.В.Леонова,@ М.Р.Баймуратов, Ю.Н.Климочкин Самарский государственный технический университет 443100, Самара, ул. <...> Молодогвардейская, 244; e-mail: mvleon@mail.ru Поступила 21 сентября 2016 г. Рассмотрены особенности гидролитического расщепления γ-сультонов каркасного строения. <...> Щелочной гидролиз γ-сультона гомоадамантановой структуры протекает с образованием сульфонатов эритро-конфигурации. <...> Производные сульфоновых кислот являются важными компонентами в живых организмах и участвуют в различных физиологических процессах. <...> Наиболее известными среди производных сульфоновых кислот являются таурин, гомотаурин, цистеиновая кислота и другие родственные соединения, участие которых в биологических функциях интенсивно исследуется [14, 15]. <...> Многие производные сульфоновых кислот показали фармакологическую активность как потенциальные антагонисты рецепторов ГАМК, ингибиторы сквален-синтазы, потенциальные антимитотические и антибактериальные агенты [16–25]. <...> Сведения о химических свойствах сультонов, содержащих объемные каркасные фрагменты, в литературе немногочисленны [26, 27]. <...> В продолжение O 1a SO2 H2O_ацетон , 3 ч 2a 330 работ в области химии γ-сультонов [28, 29] нами исследованы особенности их гидролитического расщепления и некоторые другие химические свойства. <...> В качестве объектов исследования выбраны незамещенный сультон 1a, транс-метилсультон 1b, трансбромсультон 1с и адамантилсодержащий сультон 1d. <...> Структура и конфигурация исходных γ-сультонов 1a–d были подтверждены данными ЯМР 1H и 13С, а также двумерных экспериментов HMQC 1H–13C и HMBC 1H–13C [29]. <...> Строение и транс-конфигурация метилсультона 1b однозначно доказаны методом РСА [30]. <...> При проведении гидролиза γ-сультонов 1a–d в водном ацетоне только реакция незамещенного γ-сультона 1a приводит к продуктам гидролитического расщепления – смеси гидроксисульфоновых кислот гомоадамантановой и адамантановой структуры 2a, b в соотношении <...>