Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634840)
Контекстум
Руконтекст антиплагиат система
Журнал органической химии  / №2 2017

СИНТЕЗ ПИРИМИДИНТИОНОВ И СПИРОПИРАНОВ НА ОСНОВЕ КЕТОНОВ МАННИХА (200,00 руб.)

0   0
Первый авторЩекина
АвторыТумский Р.C., Клочкова И.Н., Аниськов А.А.
Страниц6
ID591489
АннотацияВыявлены новые синтетические возможности сопряженных и насыщенных β-аминокетонов в реакциях гетероциклизации c образованием спирохроменов и гидропиримидинтионов. Алициклические сопряженные основания Манниха в условиях основного катализа претерпевают дезаминирование с последующим [4+2]-циклоприсоединением, что приводит к стерео- и регионаправленному образованию труднодоступных производных спирохроменов. Трехкомпонентной конденсацией ациклических и алициклических кетонов Манниха с тиомочевиной и ароматическими альдегидами с использованием апротонного кислотного катализа получены функционализированные производные пиримидин-2-тионового ряда. Найдены оптимальные условия О,Nгетероциклизации β-аминокарбонильных субстратов
УДК547.745+547.571
СИНТЕЗ ПИРИМИДИНТИОНОВ И СПИРОПИРАНОВ НА ОСНОВЕ КЕТОНОВ МАННИХА / М.П. Щекина [и др.] // Журнал органической химии .— 2017 .— №2 .— С. 105-110 .— URL: https://rucont.ru/efd/591489 (дата обращения: 26.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

2 УДК 547.745+547.571 СИНТЕЗ ПИРИМИДИНТИОНОВ И СПИРОПИРАНОВ НА ОСНОВЕ КЕТОНОВ МАННИХА © М.П.Щекина, Р.C.Тумский, И.Н.Клочкова, А.А.Аниськов@ Саратовский государственный университет им. <...> Астраханская, 83; e-mail: aniskovalvis@gmail.com Поступила 31 августа 2016 г. Выявлены новые синтетические возможности сопряженных и насыщенных β-аминокетонов в реакциях гетероциклизации c образованием спирохроменов и гидропиримидинтионов. <...> Алициклические сопряженные основания Манниха в условиях основного катализа претерпевают дезаминирование с последующим [4+2]-циклоприсоединением, что приводит к стерео- и регионаправленному образованию труднодоступных производных спирохроменов. <...> Трехкомпонентной конденсацией ациклических и алициклических кетонов Манниха с тиомочевиной и ароматическими альдегидами с использованием апротонного кислотного катализа получены функционализированные производные пиримидин-2-тионового ряда. <...> На базе производных пиримидина и пирана, в том числе содержащих аннелированные и спиросочлененные фрагменты, с успехом создаются новые биологически активные препараты [1]. <...> Среди конденсированных производных 3,4-дигидропиримидинтионов обнаружены эффективные регуляторы растительного морфогенеза и иммуномодуляторы сельскохозяйственных культур [5]. <...> В ряду спиропиранов обнаружены вещества, пригодные для использования в биомедицинской сфере R3 R1 R2 +(_) N +(_) N H S H R1 R2 Упомянутые реакции систематически изучались в теоретическом и экспериментальном плане, что позволило целенаправленно подбирать новые исходные соединения для расширения молекулярного разнообразия дигидропиримидинов. <...> Однако до настоящего времени нет данных об использовании оснований Манниха для синтеза конденсированных и спиросочлененных производных пиримидина и пирана. <...> Поскольку аммонийный фрагмент увеличивает водорастворимость соединений, что благоприятст265 R3 NH N H S R1 R2 +(_) +(_) и для изготовления фотохромных нанокомпозитов [6]. <...> Среди многочисленных <...>