2 УДК 547.743.1 СИНТЕЗ 1-(АРИЛСУЛЬФОНИЛ)ПИРРОЛИДИНОВ ИЗ ФЕНОЛОВ И 1-[(4-ХЛОРФЕНИЛ)СУЛЬФОНИЛ]-2-ЭТОКСИПИРРОЛИДИНА © А.В.Смолобочкин,1 Е.А.Аникина,2 А.С.Газизов,1@ А.Р.Бурилов,1 М. <...> Арбузова, 8; e-mail: agazizov@iopc.ru 2Казанский национальный исследовательский технологический университет Поступила 21 октября 2016 г. Кислотно-катализируемая реакция 1-[(4-хлорфенил)сульфонил]-2-этоксипирролидина с фенолами приводит к образованию новых 1-(арилсульфонил)пирролидинов. <...> Реакция протекает в мягких условиях и может быть использована в качестве удобного метода синтеза производных пирролидин-1-сульфониларенов, содержащих в положении 2 фенольный фрагмент. <...> 1-(Арилсульфонил)пирролидины привлекают внимание своей высокой физиологической активностью, они могут быть использованы в качестве препаратов для лечения и профилактики тромбоэмболических заболеваний [1, 2]. <...> Ранее нами был разработан метод синтеза 1-(арилсульфонил)пирролидинов, основанный на кислотнокатализируемой реакции фенолов с N-(4,4-диэтоксибутил)тозиламидом [4]. <...> Этот подход позволяет осуществить синтез целевых соединений в одну стадию с одновременным замыканием пирролидинового цикла и формированием связи С–С в положении 2 гетероциклического кольца. <...> HO O OEt Cl RH, CF3CO2H CHCl3, 20C, 24 ч O S N 2a_c O R Согласно литературным данным, 2-алкоксипирролидины в присутствии кислот Льюиса способны вступать в реакцию замещения с кремнийорганическими соединениями [5–8], алкенами, активированными электроноакцепторными группами [9], с карбонильными соединениями [10, 11], пространственно-затруднёнными фенолами [12] с образованием соответствующих 2-замещенных производных пирролидина. <...> В работе [13] описана кислотно-катализируемая реакция замещения 2-метоксипирролидина с 1,3-дикарбонильными соединениями, в результате которой также образуются 2-замещённые пирролидины. <...> С учётом этих данных мы предположили, что использование 2-этоксипирролидинов в реакции с фенолами также позволит осуществить синтез 1-(арилсульфонил <...>