НЕОЖИДАННОЕ ДЕЦИАНИРОВАНИЕ НАРЯДУ С ПРОТЕКАНИЕМ КЛАССИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ АЗА-ДИЛЬСА‒АЛЬДЕРА © Д.С.Копчук,1,2 А.Ф.Хасанов,1 Н.В.Чепчугов,1 И.С.Ковалев,1 Г.В.Зырянов,1,2@ В.Л.Русинов,1,2 О. <...> Мира, 19; e-mail: gvzyryanov@gmail.com При взаимодействии 1,2,4-триазин-5-карбонитрилов с 4-(циклогекс-1-ен-1-ил)морфолином в отсутствие растворителя обнаружено два возможных направления: реакция аза-Дильса–Альдера и неожиданное децианирование 1,2,4-триазинкарбонитрила. <...> Проведено первичное изучение границ применимости обнаруженной реакции децианирования. <...> Реакция аза-Дильса‒Альдера замещенных 1,2,4-триазинов с енаминами известна как удобный метод получения циклоалкеноаннелированных пиридинов, малодоступных при применении иных синтетических подходов [1–3]. <...> В этой реакции успешно используются и 1,2,4-триазинкарбонитрилы, в частности, для последующего получения производных бипиридин-α-карбоновых кислот [4], и в этом случае аннелирование алифатического карбоцикла позволяет увеличить растворимость полученных соединений. <...> Ароматизация алифатического цикла циклогексеноаннелированных пиридинов позволяет получить замещённые изохинолины [5]. <...> В ранее опубликованных работах отмечалась меньшая активность 4-(циклогекс-1-ен-1-ил)морфолина как диенофила по сравнению с 4-(циклопент1-ен-1-ил)морфолином [5]. <...> Реакцию не удалось провести в присутствии растворителя даже в условиях продолжительного кипячения в о-ксилоле. <...> С целью повышения конверсии исходного as-триазина в пиридин реакцию проводили с 5-кратным избытком енамина при повышенной температуре (200°С) в инертной атмосфере в отсутствие растворителя [7]. <...> Анализ реакционной массы методом ЯМР 1Н показал неожи103 данный результат: в её составе был найден ожидаемый продукт реакции 2, непрореагировавший исходный 1,2,4-триазин-5-карбонитрил и неожиданный продукт децианирования ‒ 3,5-диарил-5Н-1,2,4триазин 3. <...> Разделение смеси образовавшихся соединений проводили с применением колоночной хроматографии. <...> В дальнейшем <...>