Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634699)
Контекстум
.
Журнал органической химии  / №1 2017

СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 3-(2,2-ДИМЕТИЛОКСАН-4-ИЛ)-4-МЕТИЛПЕНТАНОНИТРИЛА (200,00 руб.)

0   0
Первый авторАрутюнян
АвторыНазарян Р.Л., Акопян Л.А., Паносян Г.А., Геворгян Г.А.
Страниц5
ID591434
АннотацияПри взаимодействии 2,2-диметилоксан-4-карбальдегида с этил цианоацетатом образуется этиловый эфир 3-(2,2-диметилоксан-4-ил)-2-цианоакриловой кислоты. Реакция последнего с изопропилмагнийбромидом приводит к эфиру 3-(2,2-диметилоксан-4-ил)-4-метил-2-цианопентановой кислоты, из которого путем отщепления сложноэфирного фрагмента получен соответствующий 3-(2,2-диметилоксан-4-ил)-4-метилпентанонитрил.
УДК547.533+547.811
СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 3-(2,2-ДИМЕТИЛОКСАН-4-ИЛ)-4-МЕТИЛПЕНТАНОНИТРИЛА / Н.С. Арутюнян [и др.] // Журнал органической химии .— 2017 .— №1 .— С. 62-66 .— URL: https://rucont.ru/efd/591434 (дата обращения: 24.04.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Геворгян1@ Научно-технологический центр органической и фармацевтической химии Национальной академии наук Республики Армения 1Институт тонкой органической химии им. <...> Азатутян, 26; e-mail: gyulgev@gmail.com 2Центр исследования строения молекул Национальной академии наук Республики Армения, Ереван Поступила 3 ноября 2015 г. При взаимодействии 2,2-диметилоксан-4-карбальдегида с этил цианоацетатом образуется этиловый эфир 3-(2,2-диметилоксан-4-ил)-2-цианоакриловой кислоты. <...> Реакция последнего с изопропилмагнийбромидом приводит к эфиру 3-(2,2-диметилоксан-4-ил)-4-метил-2-цианопентановой кислоты, из которого путем отщепления сложноэфирного фрагмента получен соответствующий 3-(2,2-диметилоксан-4-ил)-4-метилпентанонитрил. <...> По методике [5] получен альдегид 1, который, реагируя с этил цианоацетатом, образует эфир 2. <...> Безводный ацетат натрия в реакции Кнёвенагеля использован впервые. <...> Применение известных катализаторов в реакции 4-формилтетрагидропирана, несмотря на количественное выделение воды, желаемого результата не дает. <...> 62 N LiAlH4 CHO O 2 O Pr-i A O R NH2 ArCHO O OEt i-PrMgBr O Pr-i 3 O Pr-i Ar N NaBH4 Эфир 2 по реакции с изопропилмагнийбромидом образует эфир 3, который под действием KOH переходит в нитрил 4. <...> При восстановлении последнего LiAlH4 образуется амин 5, конденсация которого с различными ароматическими альдегидами и последующее восстановление образовавшихся азометинов А in situ тетрагидридоборатом натрия приводят к вторичным аминам 6–11. <...> Из последних были получены амиды уксусной и пропионовой кислот 12–17 (схема 1). <...> Схема 1 NC O OEt KOH HO OH Синтез и некоторые превращения 3-(2,2-диметилоксан-4-ил)-4-метилпентанонитрила Из нитрила 4 щелочным гидролизом получена кислота 18. <...> Ацилированием различных аминов хлор4 KOH HO OH O Pr-i 18 Экспериментальная часть tar 330 FT-IR, спектры ЯМР 1Н и 13C – на спектрометре Varian Mercury VX-300 (300 и 75 МГц) в ДМСО-d6, внутренний стандарт – ТМС. <...> Смесь 60 г (0.5 моль) этил цианоацетата, 71 г (0.5 моль) 2,2-диметилоксан-4-карбальдегида, 3 г плавленого ацетата натрия и 100 мл бензола <...>