* СИНТЕЗ ГЛИКОКОНЪЮГАТОВ ФУРАНОЛАБДАНОИДОВ С 1,2,3-ТРИАЗОЛЬНЫМ ЛИНКЕРОМ © О.И.Кременко, Ю.В.Харитонов, Э.Э.Шульц Новосибирский институт органической химии им. <...> Лаврентьева, 9; e-mail: schultz@nioch.nsc.ru Поступила 6 июля 2016 г. Разработаны методики получения 16-[(пропаргилокси)метил]-, 7- и 18-(пропаргилокси)-8(9),13,14лабдатриенов из фуранолабданоида фломизоиковой кислоты. <...> Циклоприсоединением лабданоидных алкинов к азидам сахаров (α-D-глюкозы, D-галактозы, D-ксилозы, L-арабинозы) в присутствии Cu-катализатора синтезированы N-гликозил-1,2,3-триазольные конъюгаты лабданоидов. <...> . Присутствие гидрофильных углеводных остатков в молекуле терпеноида обеспечивает лучшую растворимость, абсорбционные и фармакологические свойства [7]. <...> Недавно описано 1,3-циклоприсоединение тритерпеноидных алкинов к азидам сахаров в присутствии Cu-катализатора (СuAAC-реакция) с целью получения биогибридов тритерпеновая кислота‒ гликозид [9–11], содержащих 1,2,3-триазольный фрагмент в качестве линкера. <...> Полученные производные 18-β-глицирретовой кислоты обладают значительной противоопухолевой активностью [9], а в ряду триазольных гликоконъюгатов урсоловой и олеаноловой кислот были обнаружены эффективные ингибиторы гликоген фосфорилазы [10, 11]. <...> Взаимодействие фломизоиковой кислоты 1 [15] с пропаргилбромидом в присутствии карбоната калия в ДМФА приводило к образованию пропаргилового эфира фломизоиковой кислоты 3 (выход 79%). <...> Алкиниллабдатриен 4 (выход 64%) получали из пропаргилбромида и спирта 7, гладко образующегося при восстановлении метилфломизоикоата 2 LiAlH4 в ТГФ. <...> Метиловый эфир фломизоиковой кислоты 2 [16] превращали в 7-(R)-(пропаргилокси)лабдатриен 5 в две стадии: аллильным окислением соединения 2 SeO2 в диоксане и взаимодействием 7α-гидроксипроизводного 8 [17] с пропаргилбромидом в ДМФА в присутствии гидрида натрия (выход 55%). <...> Синтез пропаргилфурфурилового эфира 6 включал последовательное восстановление метил 16-формилфломизоикоата 9 [18] до метил 16-гидроксиметилламбертианата <...>