2 УДК 547.821;547.333 ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ТРОПИЛИРОВАНИЕ 2-АМИНОПИРИДИНА © Л. П. Юнникова,@ Ю. Е. Лихарева, Т. А. Акентьева Пермская государственная сельскохозяйственная академия имени Академика Д. Н. <...> Петропавловская, 23; е-mail: yunnikova@yahoo.com Исследовано электрофильное тропилирование 2-аминопиридина, приводящее к образованию N-(1'-циклогепта-2',4',6'-триенил)-2-аминопиридина. <...> Изучена антибактериальная активность полученного соединения по отношению к тест-штаммам бактерий Staphylococcus aureus № 906 и дрожжевых грибов Candida albicans АТСС 24433. <...> Интерес к соединениям, содержащим 1,3,5-циклогептатриеновый (тропилиденовый) цикл, связан с их вероятностной фармакологической активностью [1, 2], синтезом на их основе перспективных для наномедицины каликсаренов [3] и исследованием их мезоморфизма [4]. <...> Результат тропилирования первичных и вторичных ароматических аминов солями тропилия (хлорида, перхлората и тетрафторбората) зависит от природы аниона и используемого растворителя. <...> Так, показана возможность тропилирования анилина перхлоратом тропилия в ТГФ [1] в пара-положение бензольного кольца (С-тропилирование) с образованием устойчивого 4-(7-циклогепта-1,3,5-триенил)анилина, обладающего антимикробной активностью [2]. <...> Тропилирование анилина тетрафторборатом тропилия в воде проходит по атому азота (N-тропилирование) [5] и приводит к образованию неустойчивого N-(1-циклогепта-2,4,6-триенил)анилина, который в процессе реакции дегидрируется с образованием более устойчивой соли 8-фенил-8азагептафульвения. <...> Подобные продукты были получены с использованием вторичных ароматических аминов и перхлората хлортропилия в хлористом + N NH2 1 Поступило в Редакцию 8 сентября 2016 г. 333 2 Cl _ метилене [6]. <...> Следует отметить, что в реакции ариламинов с перхлоратом тропилия, наряду с дегидрированием N-продукта, возможно образование ароматических основаниий Шиффа вследствие бензилиденового сужения тропилиденового цикла [2]. <...> В продолжение наших исследований [1, 2] проведено исследование <...>