Просвещения, 132; е-mail: elchaninov-43@mail.ru Конденсацией [2-(фур-2-ил)-2-оксоэтил]ацетата с фурфуролом в условиях реакции Вайденхагена синтезирован 2,5-бис(фур-2-ил)-1Н-имидазол. <...> Алкилирование его в системе KОН–ацетон приводит к образованию соответствующего N-метилпроизводного в виде 2 изомеров, преобладающим из которых является 2,5-бис(фур-2-ил)-1-метил-1Н-имидазол. <...> Для последнего изучены реакции электрофильного замещения (нитрование, бромирование, сульфирование, гидроксиметилирование, ацилирование). <...> Интерес к классу соединений, содержащих два и более гетероциклических фрагмента, обусловлен особенностями их строения, а также взаимным влиянием гетероциклов на реакционную способность. <...> Благодаря наличию трех фармакофорных гетероциклических фрагментов можно ожидать проявления этими соединениями разнообразной биологической активности. <...> В настоящей работе исследованы методы синтеO O OAc за 2,5-бис(фур-2-ил)-1Н-имидазола 1 и некоторые реакции электрофильного замещения, приводящие к получению потенциальных люминофоров. <...> В работе [1] 4(5)-(фур-2-ил)-1Н-имидазол был получен из фуроилхлорида, диазокетона и ацетата калия с последующей конденсацией образующегося [2-(фур-2-ил)-2-оксоэтил]ацетата с формалином в условиях реакции Вайденхагена. <...> Схема 1 (AcO)2Cu_H2O NH4OH, 25% фурфурол Алкилирование 4(5)-(фур-2-ил)-1Н-имидазола 1 эквивалентным количеством иодистого метила в системе KОН–ацетон по методике, описанной в работе [2], приводит к образованию соответствующих 4(5)-изомеров 2 и 3 с количественным выходом (схема 2). <...> Ранее было показано [3], что при метилировании 4(5)-(фур-2-ил)-1Н-имидазола минорным изомером является 4-(фур-2-ил)-1Н-имидазол, а основным продуктом реакции оказался Поступило в Редакцию 6 октября 2016 г. 263 O N N H 1 5-(фур-2-ил)-1Н-имидазол, причем соотношение изомеров, по данным ЯМР 1Н, составляло 2:3 = 1:2. <...> В нашем случае в спектре ЯМР 1Н выделенного продукта реакции присутствуют лишь следы соединения 3. <...> Сигналы фуранового кольца во втором положении имидазольного <...>