Ленина, 28; e-mail: asbabyshkin@gmail.com 2Институт органической химии имени Н. Д. Зелинского Российской академии наук, Москва 3ЗАО «Фармсинтез», Москва Выяснены особенности синтеза и химических превращений новых функциональных производных 6-[1-(2,6-дигалогенфенил)циклопропил]пиримидин-4(3H)-она и этиловых эфиров 3-[1-(2,6дигалогенфенил)циклопропил]-2-метил-3-оксопропановых кислот, полученных на основе 2-(2,6дигалогенфенил)ацетонитрилов. <...> Синтезированы новые ахиральные структурные аналоги экспериментального анти-ВИЧ агента МС-1501. <...> В продолжение начатых нами ранее исследований по синтезу и сравнительной оценке биологической активности ненуклеозидных производных O HN N N F CH3 H3CCH3 CH3 рац-MC-1501 Основным отличием полученных веществ 1 и 2 от прототипа является наличие ахиральной 1,1-циклопропилиденовой связки между бензольным и пиримидиновым кольцами. <...> Это позволяет избежать разделения оптических изомеров и, в то же время, сохранить ван-дер-ваальсово отталкивание между метильной группой в положении 5 пиримидинового гетероцикла и диметиленовым фрагментом, входящим в состав циклопропанового кольца. <...> Таким образом, обеспечивается требуемая взаимная проПоступило в Редакцию 8 сентября 2016 г. 247 R F HN N CH3 N F 1a, б R = Pr (a), i-Pr (б). странственная ориентация бензольного и пиримидинового ядер, необходимая для проявления высокой анти-ВИЧ-1 активности. <...> В дополнение, с целью исследования влияния замещения ароматического ядра на биологическую активность, были получены соответствующие 2-фтор-6-хлор- и 2,6-дихлорфенильные структурные аналоги полученных веществ. <...> Такое замещение, как было показано нами ранее [4], может обеспечить более высокую противовирусную активность полученным соединениям. <...> O CH3 F HN N H N F 2 изоцитозина [1–3], обладающих анти-ВИЧ-1-активностью, были разработаны новые структурные аналоги вещества МС-1501. <...> O CH3 F 248 Исходными соединениями для получения искомых производных изоцитозина послужили 2-(2,6дигалогенфенил)ацетонитрилы 3a–в, путем алкилирования <...>