1 ПИСЬМА В РЕДАКЦИЮ УДК 547.461.3 КОНДЕНСАЦИЯ СН-КИСЛОТ С цис-1,4-ДИХЛОРБУТ-2-ЕНОМ © Г. З. Раскильдина,@ Ю. Г. Борисова, Е. А. Яковенко, Л. В. Спирихин, С. С. Злотский Уфимский государственный нефтяной технический университет Россия, 450062, Уфа, ул. <...> Ранее нами было изучено алкилирование СНкислот аллилхлоридами и хлорметил-гем-дихлорциклопропанами с последующим восстановлением полученных малонатов до полихлорциклопропанкарбоновых кислот [1, 2]. <...> Продолжая эти исследования, мы установили [3], что малоновый эфир в щелочной среде в условиях межфазного катализа взаимодействует с цис-1,4-дихлорбутеном-2 с образованием моно- и гем-дизамещенных малонатов. <...> Наиболее вероятно, что микроволновое излучение способствует удалению хлор-аниона из соединений 3a–в с образованием первичного катиона А, который в результате аллильной перегруппировки обратимо образует вторичный катион Б. <...> В резульПоступило в Редакцию 8 сентября 2016 г. 157 тате внутримолекулярной атаки катионов А и Б по полярной связи С–Н образуются циклопентены 4a–в и винил-гем-дизамещенные циклопропаны 5a–в соответственно (схема 2). <...> O O R2 + Cl Cl 6 Cl MBU стимулировать протекание реакций в условиях межфазного катализа и влиять на строение образующихся продуктов [4]. <...> Нами проведены реакции пентан-2,4-диона 1a, ацетоуксусного эфира 1б и диэтилмалоната 1в с цис-1,4-дихлорбут-2-еном 2 в условиях микроволнового излучения (схема 1). <...> Реакции приводили к образованию целевых продуктов 3a–в, а также их производных циклопентенового ряда 4a–в и гем-дизамещенных винилциклопропанов 5a–в. <...> Схема 1 O R1 O R2 R1 4a_в O O R2 + R1 5a_в O O R2 158 O 3a_в MBU _ _Cl R1 H A _H+ 4a_в Схема 2 O R2 + R1 H + Б _H+ 5a_в Соединения 5a–в были обнаружены нами методом хромато-масс-спектрометрии в продуктах алкилирования СН-кислот 1a–в 2,3-дихлорбут-1-еном 6, что служит дополнительным подтверждением предложенной схемы образования трехчленного цикла. <...> Отметим, что по данным работы [5], под действием алкоголятов щелочных металлов дихлорид 2 реагирует с динитрилом <...>