Поволжский регион ХИМИЯ УДК 547.791.3 В. А. Васин, Ю. Ю. Мастерова О РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ ФЕНИЛАЗИДА К НЕКОТОРЫМ (ФЕНИЛЭТИНИЛ)СУЛЬФОНАМ Аннотация. <...> Важнейший подход к получению соединений 1,2,3-триазольного ряда, многие из которых проявляют высокую биологическую активность и другие практически полезные свойства, основан на использовании реакций 1,3-диполярного циклоприсоединения алкил- и арилазидов к активированным электроноакцепторной группой ацетиленам. <...> В случае дизамещенных ацетиленов возможно образование двух региоизомерных продуктов. <...> Для прогресса в понимании факторов, влияющих на региохимический результат, необходимо расширение ассортимента как реагентов, так и субстратов. <...> Цель исследования состояла в изучении региоселективности присоединения фенилазида к малоизученным сульфонилзамещенным ацетиленам. <...> В качестве субстратов были использованы метил-, п-толили п-хлорфенил(фенилэтинил)сульфоны, различающиеся по стерическому объему сульфонильного заместителя. <...> Реакции проводили в среде сухого диэтилового эфира при 20 °С в течение 10 дней, используя трехкратный избыток реагента, который добавлялся в реакционную смесь двумя равными порциями с интервалом 4–5 дней. <...> Состав продуктов контролировался методами тонкослойной хроматографии и ЯМР 1Н и 13С. <...> В каждой реакции был получен один из двух возможных продуктов циклоприсоединения – 4-сульфонилзамещенный 1H-1,2,3-триазол (выход 51–54 %). <...> Один из продуктов получен также встречным синтезом – конденсацией соответствующего -кетосульфона с фенилазидом по реакции Димрота. <...> Наш результат по региоселективности присоединения отличается от результатов реакций тех же и родственных сульфонилзамещенных ацетиленов с иными органическими азидами, где наблюдалось образование двухкомпонентных смесей изомерных 1,2,3-триазолов. <...> Образование единственного продукта в реакциях фенилазида с изученными сульфонилзамещенными ацетиленами может быть <...>