Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 570336)
Консорциум Контекстум Информационная технология сбора цифрового контента
Уважаемые СТУДЕНТЫ и СОТРУДНИКИ ВУЗов, использующие нашу ЭБС. Рекомендуем использовать новую версию сайта.
Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация  / №1 2006

АМИНОПИРАЗОЛЫ В РЕАКЦИЯХ С ПРОИЗВОДНЫМИ МЕТИЛЕНАКТИВНЫХ НИТРИЛОВ (90,00 руб.)

0   0
Первый авторКрыльская
АвторыШихалиев Х.С.
Страниц4
ID523883
АннотацияВзаимодействие 3-метил-4-фенил-1H-пиразол-5-амина с этоксиметилен- и бензилиденмалондинитрилом, а также с этоксиметилен- и бензоилциануксусным эфиром приводит к замещенным пиразолопиримидинам
УДК432.091
Крыльская, В.И. АМИНОПИРАЗОЛЫ В РЕАКЦИЯХ С ПРОИЗВОДНЫМИ МЕТИЛЕНАКТИВНЫХ НИТРИЛОВ / В.И. Крыльская, Х.С. Шихалиев // Вестник Воронежского государственного университета. Серия: Химия. Биология. Фармация .— 2006 .— №1 .— С. 46-49 .— URL: https://rucont.ru/efd/523883 (дата обращения: 28.09.2021)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

УДК 432.091 АМИНОПИРАЗОЛЫ В РЕАКЦИЯХ С ПРОИЗВОДНЫМИ МЕТИЛЕНАКТИВНЫХ НИТРИЛОВ В.И. <...> Шихалиев2 Воронежская государственная технологическая академия 2 Воронежский государственный университет Взаимодействие 3-метил-4-фенил-1H-пиразол-5-амина с этоксиметилен- и бензилиденмалондинитрилом, а также с этоксиметилен- и бензоилциануксусным эфиром приводит к замещенным пиразолопиримидинам. <...> Ранее нами описано взаимодействие 3-амино1.2,4-триазола с этоксиметилен- и арилиденпроизводными малондинитрила и циануксусного эфира [1]. <...> Показано, в частности, что в замещении этокси-группы принимает участие аминогруппа аминоазола. <...> Это согласуется с результатами квантово-химических расчетов, показывающих больший отрицательный заряд и электронную плотность на ВЗМО на экзо-атоме азота по сравнению с эндо-атомом. <...> Реакция аминопиразола 1 с этоксиметиленмалондинитрилом протекает при кипячении в этаноле в течение 3-5 мин и приводит к образованию 7амино-2-метил-3-фенилпиразоло[1,5-a]пиримидин6-карбонитрила 2, тогда как изомерный продукт 2’ не образуется. <...> Первой стадией является замещение этокси-группы, в котором может участвовать как экзо- (путь а), так и эндо-атом азота (путь b) биАМИНОПИРАЗОЛЫ В РЕАКЦИЯХ С ПРОИЗВОДНЫМИ МЕТИЛЕНАКТИВНЫХ НИТРИЛОВ с. <...> Величины зарядов на реакционных центрах молекулы аминопиразола (а); распределение электронной плотности на ВЗМО (б) ВЕСТНИК ВГУ. <...> Полуэмпирическим методом АМ1 (комплекс HyperChem 7.0) [2,3] вычислены величины зарядов на эндо- и экзо-атомах азота в молекуле 1, а также коэффициенты, отражающие вклады указанных атомов в ВЗМО. <...> 1, на атоме азота аминогруппы сосредоточен существенно больший отрицательный заряд по сравнению с эндо-атомом, кроме того, вклад последнего в ВЗМО практически нулевой. <...> Таким образом, есть основания предполагать превалирующую реакционную способность атома азота аминогруппы в нуклеофильных реакциях, что и определяет направление процесса. <...> Формирование пиримидинового цикла <...>