УДК 547.832.4 ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИЯ ГУАНИЛТИОМОЧЕВИНЫ С 2-ХЛОР-β-КЕТОЭФИРАМИ И 2-БРОМАЦЕТОФЕНОНАМИ А. М. Левина, Х. С. Шихалиев, А. С. Шестаков Воронежский государственный университет Поступило в редакцию 29.03.2010 г. Аннотация. <...> Взаимодействие гуанилтиомочевины с 2-бромацетофенонами и 2-хлор-β-кетоэфирами приводит к формированию гетероциклических систем, включающих тиазольный фрагмент. <...> ВВЕДЕНИЕ Наличие нескольких реакционных центров в молекуле гуанилтиомочевины позволяет осуществлять синтез многочисленных гетероциклических соединений [1—5]. <...> Взаимодействие во всех случаях протекает по общему механизму — в реакцию вовлекается тиоамидный фрагмент гуанилтиомочевины и происходит замыкание тиазольного цикла с образованием 2-амидино-1,3-тиазолов, обладающих потенциальной антиревматоидной и антигистаминной [6—8] активностью. <...> ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Нами установлено, что реакция гуанилтиомочевины с 2-бромацетофенонами протекает хемоселективно по тиоамидному фрагменту нуклеофила и приводит к образованию N-(4-арил-1,3-тиазол2ил)гуанидинов I a-e (схема 1). <...> ФАРМАЦИЯ, 2010, № 1 15 R1 образование производных 2-аминоимидазола с участием 2-бромацетофенонов и гуанидинов описано в литературе [9—10], однако присутствие тиоамидного фрагмента практически полностью исключает возможность образования производных имидазола. <...> Протоны образующегося гуанидина наблюдаются в спектре ЯМР 1 Н в виде характерного уширенного сигнала в области 7 м.д. <...> Гуанилтиомочевина вступает в реакцию гетероциклизации и с различными 2-хлор-β-кетоэфирами (схема 2). <...> В этом случае образование тиазолов не столь очевидно. <...> Действительно, хлорпроизводные являются менее активными алкилирующими агентами по сравнению с аналогичными бромпроизводными. <...> К тому же взаимодействие β-кетоэфиров с гуанидинами является классическим методом формирования пиримидинового гетероцикла. <...> Однако и в этом случае амидиновый фрагмент не выдерживает конкуренции с тиоамидным. <...> Кипячение <...>