№ 6 DOI: 10.17213/0321-2653-2014-6-110-116 СИНТЕЗ, СВОЙСТВА И ОТНОСИТЕЛЬНАЯ РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 2-(2-ГЕТАРИЛ)НАФТО[1,2-d] И [2,1-d]ОКСАЗОЛОВ 2014 г. А.А. Александров, М.М. Ельчанинов Александров Андрей Анатольевич – канд. техн. наук, доцент, кафедра ХТВМСОФКх, Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платова. <...> E-mail: aaanet1@yandex.ru Ельчанинов Михаил Михайлович – д-р хим. наук, профессор, кафедра ХТВМСОФКх, Южно-Российский государственный политехнический университет (НПИ) имени М.И. Платова. <...> E-mail: aaanet1@yandex.ru Elchaninov Mikhail Mikhailovich – Doctor of Chemical Sciences, department CTHMCOPKc, Platov South-Russian State Polytechnic University (NPI)/ E-mail: elchaninov43@mail.ru Конденсацией аминогидроксинафталинов с хлорангидридами фуранкарбоновой и тиофенкарбоновой кислот в среде 1-метил-2-пирролидона синтезированы соответствующие 2-(2'-гетарил)нафто [1,2-d] и [2,1-d]оксазолы и введены в реакции электрофильного замещения: нитрование, бромирование, сульфирование, формилирование, ацилирование. <...> Заместитель обычно вступает в положение 5 гетарила, но при нитровании и бромировании электрофильной атаке подвергается как гетарильное ядро, так и нафталиновый фрагмент. <...> Как и для ранее изученных соединений ряда 2-гетарилоксазолов продукта сульфирования выделить не удалось, ввиду низкой основности оксазольного фрагмента, что исключает возможность существования сульфокислоты в виде внутренней соли. <...> Взаимное влияние гетероциклических радикалов в бигетарилах как с точки зрения их структуры, так и реакционной способности – интересO N (I) O N (III) 110 S N O (IV) O ная и все еще недостаточно изученная проблема. <...> Так, целью данного исследования была разработка методов синтеза новых, ранее не изученных 2-(2гетарил)нафтооксазолов: 2-(2'-фурил)нафто[1,2-d] оксазола (I), 2-(2'-фурил)нафто[2,1-d]оксазола (II), 2-(2'тиенил)нафто[1,2-d]оксазола (III), 2-(2'-тиенил) нафто[2,1-d]оксазола (IV), изучение их химических свойств и сравнение с известными нафтоимидазольными аналогами (V) и (VI) [5 – 6]. <...> Наиболее удобным методом синтеза, обеспечивающим <...>