УЧЕБНИК ДЛЯ ВЫСШЕЙ ШКО ЛЫ
В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин
ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ
ПРАКТИКУМ
3-е издание, электронное
Допущено
Учебно-методическим объединением
по классическому образованию в качестве учебного
пособия для студентов высших учебных заведений,,
обучающихся по специальности 020201 —
фундаментальная и прикладная химия
Москва
Лаборатория знаний
2021
Стр.2
УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я73
Т65
С е р и я о с н о в а н а в 2009 г.
Травень В. Ф.
Т65 Практикум по органической химии : учебное пособие /
В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин. — 3-е изд., электрон. — М. : Лаборатория
знаний, 2021. — 595 с. — (Учебник для высшей школы). —
Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". — Загл. с титул.
экрана. — Текст : электронный.
ISBN 978-5-00101-083-8
Практикум включает прописи синтезов более 300 органических соединений
всех классов веществ. Даны ссылки на литературные источники, из которых
заимствована пропись соответствующего органического соединения,
а также источники с информацией о других методах его синтеза. Приведены
сведения об утилизации растворителей и побочных продуктов. Особый
акцент сделан на новейших методиках синтеза органических соединений,
в том числе тех, которые разработаны в соответствии с принципами
«зеленой» химии.
Данное учебное пособие подготовлено в комплекте с учебником
(В. Ф. Травень «Органическая химия») и задачником (В. Ф. Травень,
А. Ю. Сухоруков, Н. А. Пожарская «Задачи по органической химии») с учетом
требований, предъявляемых к содержанию учебных изданий двухуровневой
системы высшего образования.
Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов
университетов и химико-технологических вузов.
УДК 547 (075.8)
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Практикум по органической
химии : учебное пособие / В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин. —
3-е изд. — М. : Лаборатория знаний, 2021. — 592 с. : ил. — (Учебник для
высшей школы). — ISBN 978-5-00101-378-5.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных
техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать
от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации
ISBN 978-5-00101-083-8
© Лаборатория знаний, 2015
Стр.3
Содержание
ПРЕДИСЛОВИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .9
ЧАСТЬ I. ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ
В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Раздел 1. БЕЗОПАСНАЯ РАБОТА В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ . . .12
1.1. Общие правила работы в лаборатории . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
1.2. Меры предосторожности при работе
с едкими и ядовитыми веществами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
1.3. Меры предосторожности при работе со стеклом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14
1.4. Меры предосторожности при работе с бромом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
1.5. Меры предосторожности при работе с натрием . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16
1.6. Меры предосторожности при работе со ртутью . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
1.7. Меры предосторожности при работе с легковоспламеняющимися
веществами и горючими жидкостями . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18
1.8. Тушение местного возгорания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
1.9. Доврачебная помощь при ожогах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19
Раздел 2. ЛАБОРАТОРНАЯ ПОСУДА И ПРИБОРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .21
2.1. Посуда, наиболее часто применяемая
в лаборатории органической химии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
2.2. Типовые приборы для проведения реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
Раздел 3. ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЙ РАБОТЫ
В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.
ПРИНЦИПЫ «ЗЕЛЕНОЙ ХИМИИ» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .30
3.1. Перемешивание . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
3.2. Нагревание . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
3.3. Охлаждение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
3.4. Методы cушки веществ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
3.4.1. Высушивание жидкостей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39
3.4.2. Сушка твердых веществ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
3.4.3. Получение и осушка газов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
3.5. Экстракция . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
3.6. Перегонка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
3.6.1. Перегонка при атмосферном давлении . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
3.6.2. Перегонка с водяным паром . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
3.6.3. Фракционная перегонка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
3.6.4. Ректификация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
3.6.5. Перегонка в вакууме . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
3.7. Перекристаллизация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
3.7.1. Выбор растворителя для перекристаллизации . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
3.7.2. Порядок работы при проведении перекристаллизации . . . . . . . . . . . 67
3.8. Возгонка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
3.9. Отгонка растворителей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
Стр.4
4
Содержание
3.9.1. Отгонка диэтилового эфира и других
легколетучих растворителей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
3.9.2. Отгонка растворителей в вакууме . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
3.9.3. Упаривание водных растворов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
3.10. Хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
3.10.1. Тонкослойная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
3.10.2. Газожидкостная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
3.10.3. Высокоэффективная жидкостная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . 94
3.10.4. Препаративная колоночная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
3.11. Химические методы разделения смесей веществ и их очистки . . . . . . . . 106
3.12. Принципы «зеленой химии» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
Раздел 4. МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
И КОНТРОЛЯ ПРОТЕКАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ . . . . . . . . . . . . . . . . .114
4.1. Определение температуры плавления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114
4.2. Определение температуры кипения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
4.3. Определение показателя преломления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
4.4. Поляриметрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
4.5. Идентификация новых органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
4.6. Методы контроля протекания органических реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . 123
Раздел 5. ДЛЯ УГЛУБЛЕННОГО ИЗУЧЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .125
5.1. Методы проведения реакций в безводной и инертной среде. . . . . . . . . . . 125
5.1.1. Сушка лабораторной посуды и сборка установки
для проведения синтеза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
5.1.2. Приборы для проведения реакций в инертной атмосфере . . . . . . . 127
5.1.3. Методы работы с реагентами,
чувствительными к влаге и кислороду воздуха . . . . . . . . . . . . . . . . 130
5.2. Техника полумикрометодов органического синтеза . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
ЧАСТЬ II. ОФОРМЛЕНИЕ ОТЧЕТА И КОНТРОЛЬ РАБОТ
В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Раздел 1. ПРАВИЛА ВЕДЕНИЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЖУРНАЛА . . . . . . . . . . . . . . . . . .142
Раздел 2. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ОБЩИМ МЕТОДАМ ВЫДЕЛЕНИЯ,
ОЧИСТКИ И ИДЕНТИФИКАЦИИ ВЕЩЕСТВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .149
Раздел 3. ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ И КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ
ПО ОБЩИМ МЕТОДАМ ВЫДЕЛЕНИЯ, ОЧИСТКИ
И ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .153
Работа 1. Качественный анализ смеси веществ методом тонкослойной
хроматографии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153
Работа 2. Перегонка и определение температуры кипения неизвестного
вещества . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
Работа 3. Перекристаллизация неизвестного вещества . . . . . . . . . . . . . . . 157
ЧАСТЬ III. СИНТЕТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ
Раздел 1. АЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .160
Работа 4. Пентан . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160
Раздел 2. АЛКЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .164
Стр.5
Содержание
5
Работа 5. Циклогексен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
Работа 6. 1-Гептен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
Работа 7. Стирол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170
Работа 8. транс-1,2-Дибромциклогексан . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173
Работа 9. транс-Циклогексан-1,2-диол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 176
Раздел 3. АЛКИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .179
Работа 10. Фенилацетилен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179
Работа 11. 2-Гептанон (реакция Кучерова) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182
Раздел 4. АЛКАДИЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .185
Работа 12. 2,3-Диметил-1,3-бутадиен и пинаколин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
Работа 13. Ангидрид цис-бицикло[2.2.2]окт-5-ен-2,3-дикарбоновой
кислоты (реакция Дильса–Альдера) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
Раздел 5. АРЕНЫ И ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ
УГЛЕВОДОРОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .190
Работа 14. Этилбензол. Вариант 1 (реакция Фриделя–Крафтса). . . . . . . . 190
Работа 15. Бензилхлорид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193
Работа 16. (1-Бромэтил)бензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197
Работа 17. 1-Бромнафталин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201
Работа 18. 9-Формилантрацен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204
Раздел 6. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .208
Работа 19. н-Бутилбромид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
Работа 20. Изопропилбромид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210
Работа 21. 2-Метил-2-хлорбутан . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212
Работа 22. N-Бензилфталимид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214
Раздел 7. ГАЛОГЕНАРЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .217
Работа 23. Бромбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217
Работа 24. n-Броманилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221
Раздел 8. СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .226
Работа 25. 2-Метил-2-бутанол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226
Работа 26. Тетрагидро-2-(2-пропинилокси)-2H-пиран . . . . . . . . . . . . . . . . . 234
Работа 27. Ацетон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 236
Раздел 9. ФЕНОЛЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .240
Работа 28. Фенол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240
Работа 29. Фенилбензоат (метод Шоттен–Баумана) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245
Работа 30. Ацетилсалициловая кислота. Варианты 1, 2 . . . . . . . . . . . . . . . 247
Работа 31. Бензохинон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250
Работа 32. о-Нитрофенол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252
Работа 33. n-Нитрофенол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255
Раздел 10. ЭФИРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .259
Работа 34. Ди-н-бутиловый эфир . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259
Раздел 11. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .262
Работа 35. Бензальдегид (реакция Соммле) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262
Работа 36. n-Метилацетофенон (реакция Фриделя–Крафтса) . . . . . . . . . . 265
Работа 37. n-Метоксиацетофенон (реакция Фриделя–Крафтса) . . . . . . . . 270
Работа 38. Пинаколин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
Стр.6
6
Содержание
Работа 39. Бензойная кислота и бензиловый спирт
(реакция Канниццаро) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275
Работа 40. Коричная кислота. Вариант 1 (конденсация Перкина) . . . . . . 278
Работа 41. Бензальацетофенон (конденсация Кляйзена–Шмидта) . . . . . . 282
Работа 42. Дибензальацетон (конденсация Кляйзена–Шмидта) . . . . . . . . 284
Работа 43. (Е)-Бензальдоксим . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287
Раздел 12. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .291
Работа 44. Бензойная кислота. Вариант 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 291
Работа 45. n-Ацетамидобензойная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293
Работа 46. n-Толуиловая кислота (реакция Эйнхорна) . . . . . . . . . . . . . . . . 296
Работа 47. Фенилуксусная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300
Работа 48. н-Бутилацетат. Вариант 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304
Работа 49. Изопропилацетат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 307
Работа 50. Этилбензоат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 309
Работа 51. Бензоилхлорид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313
Работа 52. Бензамид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
Работа 53. Фталимид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 319
Работа 54. Антраниловая кислота (перегруппировка Гофмана) . . . . . . . . 321
Работа 55. Диэтилацетамидомалонат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 324
Раздел 13. СУЛЬФОКИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .328
Работа 56. n-Толуолсульфокислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328
Работа 57. N-(трет-Бутил)метансульфамид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331
Раздел 14. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .335
Работа 58. Нитробензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 335
Работа 59. n-Нитроанилин. Варианты 1, 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337
Работа 60. 5-Нитро-2-хлорбензойная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 344
Работа 61. 4-Метил-3-нитроанилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 346
Раздел 15. АМИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .349
Работа 62. Анилин. Варианты 1, 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 349
Работа 63. Ацетанилид. Варианты 1, 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 354
Работа 64. n-Ацетотолуидид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 357
Работа 65. N,N-Диэтиланилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359
Работа 66. Бензальанилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 361
Работа 67. Бензиламин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 363
Раздел 16. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .366
Работа 68. Иодбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 366
Работа 69. Хлорбензол (реакция Зандмейера) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 370
Работа 70. о-Хлорбензойная кислота (реакция Зандмейера) . . . . . . . . . . . 375
Работа 71. Гелиантин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 377
Раздел 17. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .381
Работа 72. 3,5-Дикарбоэтокси-2,4-диметилпиррол
(реакция Кнорра) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381
Работа 73. 2-Бромтиофен. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 385
Работа 74. 1-Метилимидазол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 388
Стр.7
Содержание
7
Раздел 18. АМИНОКИСЛОТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .390
Работа 75. L-N-трет-Бутоксикарбонилфенилаланин . . . . . . . . . . . . . . . . . 390
Раздел 19. УГЛЕВОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .394
Работа 76. 1,2,3,4,6-Пента-О-ацетил-α-D-глюкопираноза . . . . . . . . . . . . . 394
Работа 77. 1,2:5,6-Ди-О-изопропилиден-α-D-глюкофураноза . . . . . . . . . . . 397
ЧАСТЬ IV. «ЗЕЛЕНЫЕ» СИНТЕЗЫ
Раздел 1. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .402
Работа 78. L-Фенилаланин и D-фенилаланин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 402
Раздел 2. АЛКЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .407
Работа 79. Адипиновая кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407
Раздел 4. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .416
Работа 81. 4’-Метоксибензальацетофенон
(конденсация Кляйзена–Шмидта) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 416
Раздел 5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .419
Работа 82. Бензойная кислота. Вариант 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 419
Работа 83. 2-Хлорбензойная кислота и 2-хлорбензиловый спирт
(реакция Канниццаро) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 422
Работа 84. н-Бутилацетат. Вариант 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 424
Раздел 6. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .428
Работа 85. Этиловый эфир 1,2,3,4-тетрагидро-6-метил-2-оксо4-фенилпиримидин-5-карбоновой
кислоты
(реакция Бигинелли) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 428
Работа 86. 1-Бутил-4-метилимидазолия тетрафторборат . . . . . . . . . . . . . . 433
Работа 87. 3,5-Диметил-2,6-дифенил-4-пиперидон
(реакция Манниха) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 437
ЧАСТЬ V. СИНТЕЗЫ ДЛЯ УГЛУБЛЕННОГО ИЗУЧЕНИЯ
Раздел 1. АЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .442
Работа 88. Декан (реакция Вюрца) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 442
Раздел 2. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .447
Работа 89. (S)-2-(4-Изобутилфенил)пропановая кислота . . . . . . . . . . . . . . 447
Работа 90. (R)-1-Фенил-3-хлор-1-пропанол
(метод Кори–Бакши–Шибата) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 451
Работа 91. (R)-Фенилэтан-1,2-диол (метод Шарплесса) . . . . . . . . . . . . . . . 456
Раздел 3. АЛКЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .464
Работа 92. Коричная кислота. Вариант 2 (реакция Хека) . . . . . . . . . . . . . 464
Работа 93. (Е)-Стильбен (реакция Хорнера–Уодсворта–Эммонса) . . . . . . 468
Раздел 4. АЛКИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .472
Работа 94. 2-(3-(4-Нитрофенил)проп-2-инилокси)-тетрагидро-2H-пиран
(реакция Соногаширы) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 472
Раздел 5. АРЕНЫ И ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ
УГЛЕВОДОРОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .477
Работа 95. n-Терфенил (реакция Сузуки) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 477
Раздел 3. СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .411
Работа 80. 4-Метилбензофенон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 411
Стр.8
8
Содержание
Работа 96. Этилбензол. Вариант 2 (реакция Вюрца–Фиттига) . . . . . . . . . 482
Раздел 6. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .485
Работа 97. Фенилборная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 485
Работа 98. Тиофен-2-карбоновая кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 491
Работа 99. Этил(трифенилфосфоранилиден)ацетат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 495
Работа 100. Диэтилбензилфосфонат (реакция Арбузова) . . . . . . . . . . . . . . 498
Раздел 7. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .501
Работа 101. Фенетол (синтез Вильямсона) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 501
Раздел 8. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .506
Работа 102. Этиловый эфир коричной кислоты
(реакция Виттига) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 506
Раздел 9. ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .509
Работа 103. Ацетоуксусный эфир (конденсация Кляйзена) . . . . . . . . . . . . 509
Работа 104. Бензоилацетон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 512
Раздел 10. СУЛЬФОКИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .516
Работа 105. N-(трет-Бутил)-2-гидрокси-2-фенилэтансульфамид . . . . . . 516
Раздел 11. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .522
Работа 106. 4-Нитрохлорбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 522
Работа 107. 1-(4-Диметиламинофенил)-2-нитроэтилен
(реакция Анри) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 524
Раздел 12. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .528
Работа 108. Фторбензол (реакция Шимана) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 528
Работа 109. Фенилгидразин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 533
Раздел 13. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .538
Работа 110. 1,2,3,4-Тетрагидрокарбазол (реакция Фишера) . . . . . . . . . . . . 538
Работа 111. Изатин (метод Зандмейера) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 541
Работа 112. 2,6-Диметил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридин
(реакция Ганча) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 546
Работа 113. Хинолин (реакция Скраупа). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 549
Раздел 14. АМИНОКИСЛОТЫ И ПЕПТИДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .553
Работа 114. D,L-N-ацетилфенилаланин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 553
Работа 115. Этиловый эфир глицина (гидрохлорид) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 556
Работа 116. Этиловый эфир N-трет-бутоксикарбонилфенилаланилглицина
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 560
Приложение 1. ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ
НЕКОТОРЫХ ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .567
Приложение 2. ХАРАКТЕРИСТИКИ РАСТВОРОВ
НЕОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ . . . . . . . . . . . . . . . . . . .570
Приложение 3. КРАТКИЙ СПРАВОЧНИК ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ КОНСТАНТ
ОРГАНИЧЕСКИХ И НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ,
ИСПОЛЬЗУЕМЫХ В ПРАКТИКУМЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .574
Приложение 4. СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ДЛЯ ОБОЗНАЧЕНИЯ
ЯМР-СИГНАЛОВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .586
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .587
УКАЗАТЕЛЬ ПРОДУКТОВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .589
Стр.9