Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 519728)
Консорциум Контекстум Информационная технология сбора цифрового контента
Уважаемые СТУДЕНТЫ и СОТРУДНИКИ ВУЗов, использующие нашу ЭБС. Рекомендуем использовать новую версию сайта.

Практикум по органической химии (440,00 руб.)

0   0
Первый авторТравень В. Ф.
АвторыЩекотихин А. Е.
ИздательствоМ.: Лаборатория знаний
Страниц595
ID443353
АннотацияПрактикум включает прописи синтезов более 300 органических соединений всех классов веществ. Даны ссылки на литературные источники, из которых заимствована пропись соответствующего органического соединения, а также источники с информацией о других методах его синтеза. Приведены сведения об утилизации растворителей и побочных продуктов. Особый акцент сделан на новейших методиках синтеза органических соединений, в том числе тех, которые разработаны в соответствии с принципами «зеленой» химии. Данное учебное пособие подготовлено в комплекте с учебником (В. Ф. Травень «Органическая химия», 2-е изд.) и задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Кондратова «Задачи по органической химии») с учетом требований, предъявляемых к содержанию учебных изданий двухуровневой системы высшего образования.
Кем рекомендованоУчебно-методическим объединением по классическому образованию в качестве учебного пособия для студентов высших учебных заведений, обучающихся по специальности 020201 – фундаментальная и прикладная химия
Кому рекомендованоДля студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов.
ISBN978-5-00101-510-9
УДК547(075.8)
ББК24.2я73
Травень, В.Ф. Практикум по органической химии [Электронный ресурс] : учеб. пособие / А.Е. Щекотихин, В.Ф. Травень .— 2-е изд. (эл.) .— М. : Лаборатория знаний, 2017 .— 595 с. : ил. — (Учебник для высшей школы) .— Деривативное эл. изд. на основе печ. аналога (М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2014); Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 595 с.); Систем. требования: Adobe Reader XI; экран 10" .— ISBN 978-5-00101-510-9 .— Режим доступа: https://rucont.ru/efd/443353

Предпросмотр (выдержки из произведения)

ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Раздел 1. <...> БЕЗОПАСНАЯ РАБОТА В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ . <...> Посуда, наиболее часто применяемая в лаборатории органической химии . <...> ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЙ РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. <...> Работающему в химической лаборатории всегда следует придерживаться основных правил: а) при работе с любыми химическими соединениями следует максимально ограничить непосредственный контакт с ними, держать реактивы подальше от глаз, рта, кожи и одежды, избегать вдыхания паров или пыли; б) не направлять горло колбы или склянки с реактивами на себя, не смешивать, не нагревать и не взбалтывать реактивы вблизи от лица; в) не засасывать жидкие реактивы в пипетку ртом — для этих целей служат специальные груши или приспособления; г) все работы с вредными веществами проводить только в вытяжном шкафу с использованием защитных перчаток; д) работать в халате и с применением защитных очков. <...> Во время работы створки вытяжных шкафов следует держать опущенными, оставляя зазор для притока воздуха. <...> Вещества, дающие едкую или ядовитую пыль (например, гидроксиды щелочных металлов), измельчают в вытяжном шкафу в защитных очках и резиновых перчатках. <...> При нагревании легколетучих, горючих или вредных веществ необходимо всегда применять обратный холодильник. <...> Нельзя нагревать на сетке толстостенные стаканы, колбы Бунзена, фарфоровые ступки. <...> При работе в вакууме следует применять только круглодонные колбы, колбы Кляйзена или Вюрца. <...> Работу с бромом можно производить только в вытяжном шкафу, рядом с чашкой, наполненной аммиаком. <...> Капельная воронка для брома предварительно проверяется на герметичность. <...> Во избежание испарения летучей жидкости из дистиллята можно использовать аллонж с отводом или же колбу Вюрца в качестве приемника. <...> КОЛБЫ БУНЗЕНА (3) служат для фильтрования растворов при пони женном давлении. <...> Если нет специальных колб, то к обычной <...>
Практикум_по_органической_химии_(1).pdf
Стр.2
Стр.3
Стр.4
Стр.5
Стр.6
Стр.7
Стр.8
Стр.9
Практикум_по_органической_химии_(1).pdf
УЧЕБНИК ДЛЯ ВЫСШЕЙ ШКОЛЫ УЧЕБНИК ДЛЯ ВЫСШЕЙ ШКОЛЫ В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин ПРАКТИКУМ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 2-е издание (электронное) Допущено Учебно-методическим объединением по классическому образованию в качестве учебного пособия для студентов высших учебных заведений, обучающихся по специальности 020201 – фундаментальная и прикладная химия Москва Лаборатория знаний 2017
Стр.2
УДК 547 (075.8) ББК 24.2я73 Т65 С е р и я о с н о в а н а в 2009 г. Травень В. Ф. Т65 Практикум по органической химии [Электронный ресурс] : учебное пособие / В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин.—2-е изд. (эл.).—Электрон. текстовые дан. (1 файл pdf : 595 с.).—М. : Лаборатория знаний, 2017.—(Учебник для высшей школы).— Систем. требования: Adobe Reader XI ; экран 10". ISBN 978-5-00101-510-9 Практикум включает прописи синтезов более 300 органических соединений всех классов веществ. Даны ссылки на литературные источники, из которых заимствована пропись соответствующего органического соединения, а также источники с информацией о других методах его синтеза. Приведены сведения об утилизации растворителей и побочных продуктов. Особый акцент сделан на новейших методиках синтеза органических соединений, в том числе тех, которые разработаны в соответствии с принципами «зеленой» химии. Данное учебное пособие подготовлено в комплекте с учебником (В. Ф. Травень «Органическая химия») и задачником (В. Ф. Травень, А. Ю. Сухоруков, Н. А. Кондратова «Задачи по органической химии») с учетом требований, предъявляемых к содержанию учебных изданий двухуровневой системы высшего образования. Для студентов, аспирантов и преподавателей химических факультетов университетов и химико-технологических вузов. УДК 547 (075.8) ББК 24.2я73 Деривативное электронное издание на основе печатного аналога: Практикум по органической химии : учебное пособие / В. Ф. Травень, А. Е. Щекотихин.—М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2014.—592 с. : ил.— (Учебник для высшей школы).—ISBN 978-5-9963-0359-5. В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений, установленных техническими средствами защиты авторских прав, правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков или выплаты компенсации ISBN 978-5-00101-510-9 ○ Лаборатория знаний, 2015 c
Стр.3
Содержание ПРЕДИСЛОВИЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .9 ЧАСТЬ I. ОСНОВНЫЕ ПРАВИЛА И МЕТОДЫ РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Раздел 1. БЕЗОПАСНАЯ РАБОТА В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ . . .12 1.1. Общие правила работы в лаборатории . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13 1.2. Меры предосторожности при работе с едкими и ядовитыми веществами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14 1.3. Меры предосторожности при работе со стеклом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14 1.4. Меры предосторожности при работе с бромом . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16 1.5. Меры предосторожности при работе с натрием . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 16 1.6. Меры предосторожности при работе со ртутью . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17 1.7. Меры предосторожности при работе с легковоспламеняющимися веществами и горючими жидкостями . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 18 1.8. Тушение местного возгорания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 1.9. Доврачебная помощь при ожогах . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 19 Раздел 2. ЛАБОРАТОРНАЯ ПОСУДА И ПРИБОРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .21 2.1. Посуда, наиболее часто применяемая в лаборатории органической химии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21 2.2. Типовые приборы для проведения реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 Раздел 3. ОСНОВНЫЕ МЕТОДЫ ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЙ РАБОТЫ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ. ПРИНЦИПЫ «ЗЕЛЕНОЙ ХИМИИ» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .30 3.1. Перемешивание . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31 3.2. Нагревание . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34 3.3. Охлаждение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37 3.4. Методы cушки веществ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39 3.4.1. Высушивание жидкостей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39 3.4.2. Сушка твердых веществ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 3.4.3. Получение и осушка газов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43 3.5. Экстракция . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46 3.6. Перегонка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48 3.6.1. Перегонка при атмосферном давлении . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49 3.6.2. Перегонка с водяным паром . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53 3.6.3. Фракционная перегонка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57 3.6.4. Ректификация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59 3.6.5. Перегонка в вакууме . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61 3.7. Перекристаллизация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64 3.7.1. Выбор растворителя для перекристаллизации . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65 3.7.2. Порядок работы при проведении перекристаллизации . . . . . . . . . . . 67 3.8. Возгонка . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71 3.9. Отгонка растворителей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 73
Стр.4
4 Содержание 3.9.1. Отгонка диэтилового эфира и других легколетучих растворителей . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75 3.9.2. Отгонка растворителей в вакууме . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77 3.9.3. Упаривание водных растворов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 3.10. Хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 3.10.1. Тонкослойная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81 3.10.2. Газожидкостная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89 3.10.3. Высокоэффективная жидкостная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . 94 3.10.4. Препаративная колоночная хроматография . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98 3.11. Химические методы разделения смесей веществ и их очистки . . . . . . . . 106 3.12. Принципы «зеленой химии» . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111 Раздел 4. МЕТОДЫ ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ И КОНТРОЛЯ ПРОТЕКАНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ . . . . . . . . . . . . . . . . .114 4.1. Определение температуры плавления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 114 4.2. Определение температуры кипения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117 4.3. Определение показателя преломления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118 4.4. Поляриметрия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120 4.5. Идентификация новых органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123 4.6. Методы контроля протекания органических реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . 123 Раздел 5. ДЛЯ УГЛУБЛЕННОГО ИЗУЧЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .125 5.1. Методы проведения реакций в безводной и инертной среде. . . . . . . . . . . 125 5.1.1. Сушка лабораторной посуды и сборка установки для проведения синтеза . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126 5.1.2. Приборы для проведения реакций в инертной атмосфере . . . . . . . 127 5.1.3. Методы работы с реагентами, чувствительными к влаге и кислороду воздуха . . . . . . . . . . . . . . . . 130 5.2. Техника полумикрометодов органического синтеза . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135 ЧАСТЬ II. ОФОРМЛЕНИЕ ОТЧЕТА И КОНТРОЛЬ РАБОТ В ЛАБОРАТОРИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Раздел 1. ПРАВИЛА ВЕДЕНИЯ ЛАБОРАТОРНОГО ЖУРНАЛА . . . . . . . . . . . . . . . . . .142 Раздел 2. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ОБЩИМ МЕТОДАМ ВЫДЕЛЕНИЯ, ОЧИСТКИ И ИДЕНТИФИКАЦИИ ВЕЩЕСТВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .149 Раздел 3. ЛАБОРАТОРНЫЕ РАБОТЫ И КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ОБЩИМ МЕТОДАМ ВЫДЕЛЕНИЯ, ОЧИСТКИ И ИДЕНТИФИКАЦИИ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .153 Работа 1. Качественный анализ смеси веществ методом тонкослойной хроматографии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153 Работа 2. Перегонка и определение температуры кипения неизвестного вещества . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155 Работа 3. Перекристаллизация неизвестного вещества . . . . . . . . . . . . . . . 157 ЧАСТЬ III. СИНТЕТИЧЕСКИЕ РАБОТЫ Раздел 1. АЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .160 Работа 4. Пентан . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160 Раздел 2. АЛКЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .164
Стр.5
Содержание 5 Работа 5. Циклогексен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164 Работа 6. 1-Гептен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167 Работа 7. Стирол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170 Работа 8. транс-1,2-Дибромциклогексан . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 173 Работа 9. транс-Циклогексан-1,2-диол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 176 Раздел 3. АЛКИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .179 Работа 10. Фенилацетилен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179 Работа 11. 2-Гептанон (реакция Кучерова) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182 Раздел 4. АЛКАДИЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .185 Работа 12. 2,3-Диметил-1,3-бутадиен и пинаколин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185 Работа 13. Ангидрид цис-бицикло[2.2.2]окт-5-ен-2,3-дикарбоновой кислоты (реакция Дильса–Альдера) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188 Раздел 5. АРЕНЫ И ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .190 Работа 14. Этилбензол. Вариант 1 (реакция Фриделя–Крафтса). . . . . . . . 190 Работа 15. Бензилхлорид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193 Работа 16. (1-Бромэтил)бензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197 Работа 17. 1-Бромнафталин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201 Работа 18. 9-Формилантрацен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 204 Раздел 6. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .208 Работа 19. н-Бутилбромид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 Работа 20. Изопропилбромид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 210 Работа 21. 2-Метил-2-хлорбутан . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 212 Работа 22. N-Бензилфталимид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214 Раздел 7. ГАЛОГЕНАРЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .217 Работа 23. Бромбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 217 Работа 24. n-Броманилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221 Раздел 8. СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .226 Работа 25. 2-Метил-2-бутанол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226 Работа 26. Тетрагидро-2-(2-пропинилокси)-2H-пиран . . . . . . . . . . . . . . . . . 234 Работа 27. Ацетон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 236 Раздел 9. ФЕНОЛЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .240 Работа 28. Фенол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240 Работа 29. Фенилбензоат (метод Шоттен–Баумана) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245 Работа 30. Ацетилсалициловая кислота. Варианты 1, 2 . . . . . . . . . . . . . . . 247 Работа 31. Бензохинон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250 Работа 32. о-Нитрофенол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 252 Работа 33. n-Нитрофенол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255 Раздел 10. ЭФИРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .259 Работа 34. Ди-н-бутиловый эфир . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259 Раздел 11. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .262 Работа 35. Бензальдегид (реакция Соммле) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262 Работа 36. n-Метилацетофенон (реакция Фриделя–Крафтса) . . . . . . . . . . 265 Работа 37. n-Метоксиацетофенон (реакция Фриделя–Крафтса) . . . . . . . . 270 Работа 38. Пинаколин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
Стр.6
6 Содержание Работа 39. Бензойная кислота и бензиловый спирт (реакция Канниццаро) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275 Работа 40. Коричная кислота. Вариант 1 (конденсация Перкина) . . . . . . 278 Работа 41. Бензальацетофенон (конденсация Кляйзена–Шмидта) . . . . . . 282 Работа 42. Дибензальацетон (конденсация Кляйзена–Шмидта) . . . . . . . . 284 Работа 43. (Е)-Бензальдоксим . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287 Раздел 12. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .291 Работа 44. Бензойная кислота. Вариант 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 291 Работа 45. n-Ацетамидобензойная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 293 Работа 46. n-Толуиловая кислота (реакция Эйнхорна) . . . . . . . . . . . . . . . . 296 Работа 47. Фенилуксусная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 300 Работа 48. н-Бутилацетат. Вариант 1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304 Работа 49. Изопропилацетат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 307 Работа 50. Этилбензоат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 309 Работа 51. Бензоилхлорид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313 Работа 52. Бензамид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316 Работа 53. Фталимид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 319 Работа 54. Антраниловая кислота (перегруппировка Гофмана) . . . . . . . . 321 Работа 55. Диэтилацетамидомалонат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 324 Раздел 13. СУЛЬФОКИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .328 Работа 56. n-Толуолсульфокислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 328 Работа 57. N-(трет-Бутил)метансульфамид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 331 Раздел 14. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .335 Работа 58. Нитробензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 335 Работа 59. n-Нитроанилин. Варианты 1, 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 337 Работа 60. 5-Нитро-2-хлорбензойная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 344 Работа 61. 4-Метил-3-нитроанилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 346 Раздел 15. АМИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .349 Работа 62. Анилин. Варианты 1, 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 349 Работа 63. Ацетанилид. Варианты 1, 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 354 Работа 64. n-Ацетотолуидид . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 357 Работа 65. N,N-Диэтиланилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 359 Работа 66. Бензальанилин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 361 Работа 67. Бензиламин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 363 Раздел 16. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .366 Работа 68. Иодбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 366 Работа 69. Хлорбензол (реакция Зандмейера) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 370 Работа 70. о-Хлорбензойная кислота (реакция Зандмейера) . . . . . . . . . . . 375 Работа 71. Гелиантин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 377 Раздел 17. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .381 Работа 72. 3,5-Дикарбоэтокси-2,4-диметилпиррол (реакция Кнорра) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381 Работа 73. 2-Бромтиофен. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 385 Работа 74. 1-Метилимидазол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 388
Стр.7
Содержание 7 Раздел 18. АМИНОКИСЛОТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .390 Работа 75. L-N-трет-Бутоксикарбонилфенилаланин . . . . . . . . . . . . . . . . . 390 Раздел 19. УГЛЕВОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .394 Работа 76. 1,2,3,4,6-Пента-О-ацетил-α-D-глюкопираноза . . . . . . . . . . . . . 394 Работа 77. 1,2:5,6-Ди-О-изопропилиден-α-D-глюкофураноза . . . . . . . . . . . 397 ЧАСТЬ IV. «ЗЕЛЕНЫЕ» СИНТЕЗЫ Раздел 1. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .402 Работа 78. L-Фенилаланин и D-фенилаланин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 402 Раздел 2. АЛКЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .407 Работа 79. Адипиновая кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407 Раздел 3. СПИРТЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .411 Работа 80. 4-Метилбензофенон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 411 Раздел 4. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .416 Работа 81. 4’-Метоксибензальацетофенон (конденсация Кляйзена–Шмидта) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 416 Раздел 5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .419 Работа 82. Бензойная кислота. Вариант 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 419 Работа 83. 2-Хлорбензойная кислота и 2-хлорбензиловый спирт (реакция Канниццаро) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 422 Работа 84. н-Бутилацетат. Вариант 2 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 424 Раздел 6. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .428 Работа 85. Этиловый эфир 1,2,3,4-тетрагидро-6-метил-2-оксо4-фенилпиримидин-5-карбоновой кислоты (реакция Бигинелли) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 428 Работа 86. 1-Бутил-4-метилимидазолия тетрафторборат . . . . . . . . . . . . . . 433 Работа 87. 3,5-Диметил-2,6-дифенил-4-пиперидон (реакция Манниха) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 437 ЧАСТЬ V. СИНТЕЗЫ ДЛЯ УГЛУБЛЕННОГО ИЗУЧЕНИЯ Раздел 1. АЛКАНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .442 Работа 88. Декан (реакция Вюрца) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 442 Раздел 2. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .447 Работа 89. (S)-2-(4-Изобутилфенил)пропановая кислота . . . . . . . . . . . . . . 447 Работа 90. (R)-1-Фенил-3-хлор-1-пропанол (метод Кори–Бакши–Шибата) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 451 Работа 91. (R)-Фенилэтан-1,2-диол (метод Шарплесса) . . . . . . . . . . . . . . . 456 Раздел 3. АЛКЕНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .464 Работа 92. Коричная кислота. Вариант 2 (реакция Хека) . . . . . . . . . . . . . 464 Работа 93. (Е)-Стильбен (реакция Хорнера–Уодсворта–Эммонса) . . . . . . 468 Раздел 4. АЛКИНЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .472 Работа 94. 2-(3-(4-Нитрофенил)проп-2-инилокси)-тетрагидро-2H-пиран (реакция Соногаширы) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 472 Раздел 5. АРЕНЫ И ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .477 Работа 95. n-Терфенил (реакция Сузуки) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 477
Стр.8
8 Содержание Работа 96. Этилбензол. Вариант 2 (реакция Вюрца–Фиттига) . . . . . . . . . 482 Раздел 6. ЭЛЕМЕНТООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .485 Работа 97. Фенилборная кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 485 Работа 98. Тиофен-2-карбоновая кислота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 491 Работа 99. Этил(трифенилфосфоранилиден)ацетат . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 495 Работа 100. Диэтилбензилфосфонат (реакция Арбузова) . . . . . . . . . . . . . . 498 Раздел 7. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .501 Работа 101. Фенетол (синтез Вильямсона) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 501 Раздел 8. КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .506 Работа 102. Этиловый эфир коричной кислоты (реакция Виттига) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 506 Раздел 9. ПРОИЗВОДНЫЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .509 Работа 103. Ацетоуксусный эфир (конденсация Кляйзена) . . . . . . . . . . . . 509 Работа 104. Бензоилацетон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 512 Раздел 10. СУЛЬФОКИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .516 Работа 105. N-(трет-Бутил)-2-гидрокси-2-фенилэтансульфамид . . . . . . 516 Раздел 11. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .522 Работа 106. 4-Нитрохлорбензол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 522 Работа 107. 1-(4-Диметиламинофенил)-2-нитроэтилен (реакция Анри) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 524 Раздел 12. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .528 Работа 108. Фторбензол (реакция Шимана) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 528 Работа 109. Фенилгидразин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 533 Раздел 13. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .538 Работа 110. 1,2,3,4-Тетрагидрокарбазол (реакция Фишера) . . . . . . . . . . . . 538 Работа 111. Изатин (метод Зандмейера) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 541 Работа 112. 2,6-Диметил-3,5-диэтоксикарбонил-1,4-дигидропиридин (реакция Ганча) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 546 Работа 113. Хинолин (реакция Скраупа). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 549 Раздел 14. АМИНОКИСЛОТЫ И ПЕПТИДЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .553 Работа 114. D,L-N-ацетилфенилаланин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 553 Работа 115. Этиловый эфир глицина (гидрохлорид) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 556 Работа 116. Этиловый эфир N-трет-бутоксикарбонилфенилаланилглицина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 560 Приложение 1. ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ НЕКОТОРЫХ ХИМИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .567 Приложение 2. ХАРАКТЕРИСТИКИ РАСТВОРОВ НЕОРГАНИЧЕСКИХ КИСЛОТ И ОСНОВАНИЙ . . . . . . . . . . . . . . . . . . .570 Приложение 3. КРАТКИЙ СПРАВОЧНИК ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИХ КОНСТАНТ ОРГАНИЧЕСКИХ И НЕОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ, ИСПОЛЬЗУЕМЫХ В ПРАКТИКУМЕ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .574 Приложение 4. СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ ДЛЯ ОБОЗНАЧЕНИЯ ЯМР-СИГНАЛОВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .586 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .587 УКАЗАТЕЛЬ ПРОДУКТОВ . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .589
Стр.9