Разные значения m соответствуют орбиталям с различными ориентациями орбитального Эскизы нижних атомных орбиталей; иллюстрирующие узловые свойства и симметрию АО (но не вероятностное распределение электрона внутри орбитали, как на рис. <...> Посколькудля p-орбиталей l = 1, квантовое число m может углового момента. p-Орбиталь с m = 0 имеет нулевую проекцию углового момента на ось z (рис. <...> РАЗМЕРЫ АТОМНЫХ ОРБИТАЛЕЙ Скорость многих реакций органических соединений зависит от того, насколько эффективно взаимодействуют, т. е. перекрываются, молекулярные орбитали реагентов. <...> МОЛЕКУЛЯРНЫЕ ОРБИТАЛИ ИОНА H+ 2 В предыдущих разделах в качестве простейшей частицы рассматривался атом водорода и описание сложных атомов основывалось на данных, полученных при изучении атома водорода. <...> Таким образом, обусловлена третьим членомв выражении для вероятность найти электрон в некоторой точке в межъядерной области увеличена по сравнению с ожидаемой в том случае, если мы просто имеем атом водорода на том же расстоянии от данной точки (рис. <...> Однако точные расчеты показывают, что по крайней мере для Н+ от ядер в межъядерную область повышает их потенциальную энергию. <...> Согласно современномуобъяснению, в то время как электроны сдвигаются в межъядерную область,АО «поджимаются» к соответствующим ядрам. <...> Диаграмма энергетических уровней МО, образованных из 1s-орбиталей вающей молекулярной орбиталью в соответствии с определением: молекулярная орбиталь называется связывающей, если заселение ее электронами приводит к понижению общейэнергии молекулы. <...> В случае молекулярного водорода указанная 2 , определяют МО другой двухатомной молекулы, а затем, польпроцедура очень проста: нужно разместить два электрона на молекулярных орбиталях 1s и1s если оба электрона займут связывающую орбиталь (рис. <...> Орбиталь 1s компенсируются и 2s -«связь» и 2s Глядя на эту запись, мы уверенно можем указать, сколько связей заполнена и является связывающей. <...> Но заполненная <...>
Органическая_химия._В_4_ч._Ч._1.pdf
О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
В 4-х частях
Часть 1
9-е издание, электронное
Допущено Министерством образования Российской Федерации
в качестве учебника для студентов высших учебных заведений,
обучающихся по направлению и специальности «Химия»
1
Лаборатория знаний
2021
Москва
Стр.4
УДК 547
ББК 24.2я73
P44
Московского государственного университета
имени М. В. Ломоносова
по решению Ученого совета
Печатается
доккафедра органической химии ТСХА (заведующий кафедрой
мичетор химических наук, профессор В. Н. Дрозд); доктор хиРецензенты:
ских
наук, профессор Ю. И. Смушкевич; академик РАН
Н. С. Зефиров
Реутов О. А.
P44 Органическая химия : в 4 ч. Ч. 1 / О. А. Реутов, А. Л. Курц,
К. П. Бутин. — 9-е изд., электрон. — М. : Лаборатория знаний,
2021. — 570 с. — Систем. требования: Adobe Reader XI ;
экран 10". — Загл. с титул. экрана. — Текст : электронный.
ISBN 978-5-906828-42-2 (Ч. 1)
ISBN 978-5-906828-33-0
В учебнике систематически описаны органические соединения по
классам, а также изложены основные теоретические положения органической
химии. Строение и свойства органических соединений рассмотрены
с позиций как теории электронных смещений, так и теории молекулярных
орбиталей.
В первую часть вошли главы, посвященные теоретическим проблемам
органической химии (теория атомных и молекулярных орбиталей, теория
электронных смещений), а также химии алканов, алкенов, алкинов и диенов
алифатических углеводородов.
Для студентов университетов и химико-технологических вузов, аспирантов
и специалистов.
УДК 547
ББК 24.2я73
Деривативное издание на основе печатного аналога: Органическая химия
: в 4 ч. Ч. 1 / О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин. — 9-е изд. — М. : Лаборатория
знаний, 2021. — 567 с. : ил. — ISBN 978-5-00101-334-1 (Ч. 1);
ISBN 978-5-00101-333-4.
В соответствии со ст. 1299 и 1301 ГК РФ при устранении ограничений,
установленных техническими средствами защиты авторских прав,
правообладатель вправе требовать от нарушителя возмещения убытков
или выплаты компенсации
ISBN 978-5-906828-42-2 (Ч. 1)
ISBN 978-5-906828-33-0
© Лаборатория знаний, 2015
© МГУ имени М. В. Ломоносова,
художественное оформление, 2003
Стр.5
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие к первому изданию . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
7
Глава 1. Атомные и молекулярные орбитали . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 15
Глава 2. Внутри- и межмолекулярные взаимодействия . . . . 78
Глава 3. Кислоты и основания . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195
Глава 4. Алканы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317
Глава 5. Алкены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 362
Глава 6. Алкины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 468
Глава 7. Сопряженные и кумулированные диены . . . . . . . . . . . . 518
Стр.7