УДК 547.789 С.С. Злотский, Н.Н. Михайлова СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ АЛКЕНИЛ-ГЕМ.-ДИХЛОРЦИКЛОПРОПАНОВ (Уфимский государственный нефтяной технический университет) e-mail: ximik2008@mail.ru Рассмотрены условия синтеза гем.-дихлорциклопропанов, а также реакции на их основе, протекающие с расщеплением карбоцикла и замещением галогена. <...> Изучены реакции винил-гем.-дихлорциклопропанов по двойной связи, не затрагивающие циклопропановое кольцо. <...> Показана перспективность использования соединений этого класса в органическом синтезе. <...> Ключевые слова: гем.-дихлорциклопропаны, дихлоркарбенирование, карбены, гидрирование, аддукты Дихлоркарбенирование непредельных соединений по методу Макоша открывает широкие перспективы регио- и стереоселективного синтеза замещенных гем.-дихлорциклопропанов, которые представляют значительный интерес как полупродукты органического синтеза [1-3]. <...> В этом аспекте весьма важным и полезным представляется монокарбенирование промышленно доступных сопряженных диенов (дивинил, изопрен, 2,3-бутадиен и др.) до соответствующих винил(алкенил)-гем-дихлорциклопропанов [1,3,4]. <...> В настоящем обзоре рассмотрены основные условия синтеза соединений этого типа и ряд их превращений. <...> ПОЛУЧЕНИЕ ВИНИЛ(АЛКЕНИЛ) -ГЕМ.-ДИХЛОРЦИКЛОПРОПАНОВ Известно, что скорость присоединения карбенов :CX2 по двойной углерод-углеродной H2C C (CH2OCH2)n R C CH2 R1 связи во многом определяется типом, строением и количеством заместителей в молекуле непредельного соединения [5]. <...> Так, дихлоркарбенирование 1-хлорбутадиена протекает с селективным образованием хлорвинил-гем.-дихлорциклопропана [6]. <...> Cl CHCl CHCH CH2 CCl2 CHCl CHCH CH2 C Cl Донорные заместители активируют двойную связь, вследствие чего изопрен в мягких условиях (комнатная температура, соотношение МФК : олефин = 10-3 г : 1моль) с высокой селективностью реагирует с :CCl2 с образованием в качестве первого продукта 2-метил-2-винил-гем.дихлорциклопропана [7] (схема 1). <...> CCl2 H2C C C R Cl Cl CCl2 R R1=CH3 n = 0 R1=H n = 1 R1=H n = 2 Схема 1 <...>