Т 55 (10) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2012 УДК 547.541.521 А.М. Юровский, А.В. Тарасов, Ю.А. Москвичев СИНТЕЗ И НЕКОТОРЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НОВЫХ 3(4)-(БРОМАЦЕТИЛ)БЕНЗОЛСУЛЬФОНИЛАМИДОВ РАЗЛИЧНОГО СТРОЕНИЯ (Ярославский государственный технический университет) e-mail: amyur@mail.ru Исследованы особенности взаимодействия 3(4)-(бромацетил)бензолсульфонилхлоридов с различными аминами. <...> Показана возможность использования 3(4)-(бромацетил)бензолсульфониламидов для получения гетероциклических соединений на примере реакции с тиомочевиной. <...> Ключевые слова: 2-аминотиазолы, амины, сульфобензойные кислоты, сульфониламид, тиомочевина, фенацилбромид Ранее нами была предложена схема получения новых замещенных 3-(бромацетил)бензолсульфонилхлоридов 1 на основе реакции дихлорангидридов замещенных 3-сульфобензойных кислот с диазометаном [1], являющихся весьма ценными интермедиатами для использования их в органическом синтезе. <...> Наличие в описываемой молекуле двух реакционных центров потенциально дает возможность селективного проведения реакций последовательно по каждому из них. <...> И сульфонилхлориды [2], и α-галогенкетоны в целом, а в частности фенацилбромиды [3], широко используются в органическом синтезе благодаря их высокой реакционной способности. <...> В плане реакционной способности α-галогенкетоны имеют определенные сходства с сульфонилхлоридами – обе эти группировки способны вступать в реакцию с нуклеофилами. <...> Широко известны реакции α-галогенкетонов с алифатическими [4] и ароматическими аминами [5], а так же фенолами [6]. <...> Аналогичные реакции сульфонилхлоридов так же в достаточной мере описаны [2, 7]. <...> В литературе отсутствуют данные, которые позволили бы сравнить реакционную способность указанных групп в данных процессах, в частности, в реакциях с аминами. <...> В работе рассматривается вопрос последовательности участия функциональных групп ряда бромацетилбензолсульфонилхлоридов в реакции <...>