На правах рукописи КОНДРАТЬЕВА ОКСАНА ВИКТОРОВНА РЕАКЦИИ ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ ЦИКЛОПРОПАНОВ С ПРОИЗВОДНЫМИ КИСЛОТ ФОСФОРА И БОРА 02.00.03 – Органическая химия АВТОРЕФЕРАТ диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук Казань – 2009 2 Работа выполнена на кафедре химии ГОУ ВПО «Чувашский государственный педагогический университет им. <...> Научный руководитель: доктор химических наук, профессор Митрасов Юрий Никитич Официальные оппоненты: доктор химических наук, профессор Самуилов Яков Дмитриевич доктор химических наук, профессор Насакин Олег Евгеньевич Ведущая организация: Казанский государственный университет им. <...> Химия функционально замещенных циклопропанов является одними из ведущих разделов органической химии, постоянно привлекающим повышенный интерес исследователей. <...> Это обусловлено как большим синтетическим и теоретическим значением производных циклопропана, так и тем, что они проявляют разнообразную биологическую активность. <...> Весьма перспективными являются исследования, направленные на разработку доступных методов синтеза фосфор- и борсодержащих циклопропанов, норкаранов, а также изучение свойств полученных соединений. <...> Изучение реакций функционально замещенных монои бициклических углеводородов, содержащих трехчленный цикл, с производными кислот фосфора и бора, исследование химических свойств и выявление биологической активности синтезированных соединений. <...> Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие задачи: 1) синтезировать на основе гем-дихлорциклопропилметанола простые и сложные эфиры, ацетали; изучить их реакции с производными кислот фосфора (III-V); 2) разработать методы синтеза бис(2,2-дихлорциклопропилметил)фосфита и изучить его реакции с соединениями, содержащими С=С, С=О и С=N связи; 3) изучить реакции 2,2-дихлорциклопропилметанола с триалкилборатами, амидами и эфирами кислот фосфора (III); 4) синтезировать фосфорилированные <...>
Реакции_функционально_замещенных_циклопропанов_с_производными_кислот_фосфора_и_бора.pdf
3
Общая характеристика работы
Актуальность. Химия функционально замещенных циклопропанов
является одними из ведущих разделов органической химии, постоянно привлекающим
повышенный интерес исследователей. Это обусловлено как
большим синтетическим и теоретическим значением производных циклопропана,
так и тем, что они проявляют разнообразную биологическую активность.
В частности, среди них выявлены высокоэффективные пестициды
(акарициды, гербициды, инсектициды, фунгициды) и лекарственные препараты,
обладающие жаропонижающим, обезболивающим, анестезирующим,
антиспазматическим и противотуберкулезным действием. Весьма перспективными
являются исследования, направленные на разработку доступных методов
синтеза фосфор- и борсодержащих циклопропанов, норкаранов, а также
изучение свойств полученных соединений. Это связано с тем, что как фосфор-,
так и борорганические соединения нашли широкое применение в народном хозяйстве,
благодаря уникальному набору практически полезных свойств. Поэтому
наличие двух таких важных структурных фрагментов в одном соединении
может привести к появлению неизвестных ранее ценных свойств.
Цель работы. Изучение реакций функционально замещенных монои
бициклических углеводородов, содержащих трехчленный цикл, с производными
кислот фосфора и бора, исследование химических свойств и выявление
биологической активности синтезированных соединений.
Для достижения поставленной цели необходимо было решить следующие
задачи:
1) синтезировать на основе гем-дихлорциклопропилметанола простые
и сложные эфиры, ацетали; изучить их реакции с производными кислот фосфора
(III-V);
2) разработать методы синтеза бис(2,2-дихлорциклопропилметил)фосфита
и изучить его реакции с соединениями, содержащими С=С, С=О и С=N
связи;
3) изучить реакции 2,2-дихлорциклопропилметанола с триалкилборатами,
амидами и эфирами кислот фосфора (III);
4) синтезировать фосфорилированные эфиры 1-метил-2,2-дихлорциклопропанкарбоновой
кислоты;
5) изучить реакции производных бицикло[4.1.0]гептана с три- и пентахлоридами
фосфора;
6) выявить биологическую активность фосфорилированных и борилированных
циклопропанов.
Стр.3