Национальный цифровой ресурс Руконт - межотраслевая электронная библиотека (ЭБС) на базе технологии Контекстум (всего произведений: 634938)
Контекстум
Руконтекст антиплагиат система
Известия высших учебных заведений. Серия "Химия и химическая технология"  / №5 2011

Синтез аллиловых эфиров 2- и 4-трет-бутилфенолов модифицированной реакцией Вильямсона (90,00 руб.)

0   0
ИздательствоМ.: ПРОМЕДИА
Страниц2
ID267594
АннотацияМетодом хромато-масс-спектрометрического анализа проведено исследование продуктов реакции 2-, и 4-трет-бутилфенолов с трехкратным избытком хлористого аллила в изопропиловом спирте в присутствии твердого гидроксида натрия. Вследствие пространственных затруднений, связанных с наличием трет-бутильной группы в ортоположении ароматического кольца, аллирование 2-трет-бутилфенола проходит менее селективно по сравнению с аллилированием 4-трет-бутилфенола.
УДК661.7.091.3
ББК35.61
Синтез аллиловых эфиров 2- и 4-трет-бутилфенолов модифицированной реакцией Вильямсона // Известия высших учебных заведений. Серия "Химия и химическая технология" .— 2011 .— №5 .— С. 136-137 .— URL: https://rucont.ru/efd/267594 (дата обращения: 01.05.2024)

Предпросмотр (выдержки из произведения)

Вороненко1, Е.В. Ключарева, Е.А. Кантор 1Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений) e-mail: innik_r@mail.ru (Уфимский государственный нефтяной технический университет, Методом хромато-масс-спектрометрического анализа проведено исследование продуктов реакции 2-, 4-трет-бутилфенолов с трехкратным избытком хлористого аллила в изопропиловом спирте в присутствии твердого гидроксида натрия. <...> Вследствие пространственных затруднений, связанных с наличием трет-бутильной группы в ортоположении ароматического кольца, аллилирование 2-трет-бутилфенола проходит менее селективно по сравнению с аллилированием 4-трет-бутилфенола. <...> Ключевые слова: аллиловые эфиры фенолов, хромато-масс-спектрометрия Аллиловые эфиры фенолов и замещенные аллилфенолы нашли применение в сельском хозяйстве в качестве гербицидов [1], в медицине при изготовлении лекарственных препаратов [2], в синтезе ингибиторов, присадок к маслам [3]. <...> Одним из широко используемых методов синтеза аллиловых эфиров фенолов является метод Кляйзена [4]. <...> Эфир (I) получен взаимодействием эквимольных количеств трет-бутоксида калия и 2трет-бутилфенола (III) с бромистым аллилом в трет-бутиловом спирте [7], эфир (II) – взаимодействием бромистого аллила и 4-трет-бутилфенола (IV) с применением катализатора межфазного переноса [8]. <...> Известен способ получения эфиров взаимодействием фенолятов натрия с бромистым аллилом в растворе метилового спиртасинтез Вильямсона [9], однако примеры синтеза эфиров (I, II) таким методом не описаны. <...> Аллилирование фенолов аллилгалогенидами в щелочной среде может протекать по различным направлениям: с образованием аллилфенолов или эфиров фенолов [10, 11]. <...> Натриевая соль фенола в полярных растворителях (спирт, ацетон, вода) претерпевает О-аллилирование под действием аллилгалогенидов. <...> Атака по углероду облегчается использованием толуола, бензола, проведением реакции в безводной среде, а также полным <...>