Т 53 (9) ИЗВЕСТИЯ ВЫСШИХ УЧЕБНЫХ ЗАВЕДЕНИЙ ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2010 УДК 547.52:547.59.12.047 С.В. Красников, Н.В. Камкина, Т.А. Обухова, А.Ю. Бондарец СИНТЕЗ 1,2-ДИБРОМАЛКИЛЗАМЕЩЕННЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ АРОМАТИЧЕКОГО РЯДА (Ярославский государственный технический университет) е-mail: krasnikovsv@ystu.ru С помощью реакции свободно-радикального бромирования синтезированы 4-(1,2дибромизопропил)бензойная (3) и 4-(1,2-дибромциклогексил)бензойная (4) кислоты. <...> Методом 1Н-ЯМР спектроскопии и встречным синтезом подтверждена наиболее выгодная транс-конформация кислоты (4). ты, 1Н-ЯМР спектроскопия, транс-конформация 1,2-Дибромалканы и их производные шиКлючевые слова: свободно-радикальное бромирование, 4-(1,2-дибромалкил)бензойные кислороко известны как реагенты в органическом синтезе для получения алкенов, алкинов и диенов [1], а также различных азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений [2]. <...> В то же время в литературе достаточно мало описаны синтез и свойства 1,2-дибромалкилзамещенных ароматических соединений, а данные по соответствующим карбоновым кислотам отсутствуют вовсе. <...> Одним из способов синтеза указанных соединений является свободно-радикальное дигалогенирование боковой цепи алкилароматических соединений молекулярным бромом, которое может осуществляться при УФ облучении [3] или в присутствии инициатора [4]. <...> Целью настоящей работы являлась разработка метода синтеза 1,2-дибромалкилзамещенных ароматических карбоновых кислот с использованием реакции свободно-радикального бромирования, при этом в качестве объектов исследования были выбраны п-изопропилбензойная кислота (п-ИБК) и п-циклогексилбензойная кислота (п-ЦБК). <...> В нашей предыдущей работе [5] уже изучалась реакция бромирования п-ИБК в присутствии эквимолекулярного количества брома. <...> Было показано, что эта реакция протекает неселективно, т.к. при этом образуются три продукта, а именно 4-(1-бром-1-метилэтил)бензойная, п-изопропенилбензойная и 4-(1,2-дибром-1-метилэтил <...>