Базанов М.И., Петров А.В., Жутаева Г.В., Турчанинова И.В., Andrijewski G., Евсеев А.А. <...> ТЕРМОДИНАМИКА [2+3] ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЯ α-МЕТИЛНИТРОЭТИЛЕНА К Z-C,N-ДИАРИЛНИТРОНАМ ПО ДАННЫМ МЕТОДА АМ1/СОSМО Б. <...> Бараньски СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АЗОЛОВ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ. <...> e-mail: pcbarans@chemia.pk.edu.pl С применением метода АМ1/СОSМО изучена термодинамика [2+3] циклоприсоединения α-метилнитроэтилена к Z-C,N-диарилнитронам. <...> Показано, что равновесие реакции в значительной степени зависит от температуры, полярности среды и строения нитронов. <...> Ключевые слова: [2+3]циклоприсоединения, нитроны, нитроалкены, АМ1/COSMO, термодинамика Продолжая исследования по квановохимическому прогнозированию реакционной способности сопряженных нитроалкенов в перициклических реакциях [1-4] в настоящей работе с помощью полуэмпирического метода АМ1/СОSМО мы изучили термодинамику [2+3] циклоприсоединения α-метилнитроэтилена 1 к Z-C,N-диарилнитронам (2a-e). <...> В частности, нами было рассмотp-R''-C6H4 p-R'-C6H4 N O 5a-e p-R''-C6H4 p-R'-C6H4 N NO2 CH3 C D O 6a-e NO2 CH3 R' R'' H C3 H H C C 1 a H H b CH3 H Целью работы явилось определение того, в каких условиях реакции A-D можно считать необратимыми, а также определение соотношения циклоаддуктов 3-6 в равновесных реакционных смесях. <...> Мы ожидали, что полученные результаты * Часть LXVIII смотри [1] 34 ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2010 том 53 вып. <...> 6 NO2 p-R''-C6H4 O C6H4-p-R' H + C N+ 2a-e c Cl H d H CH3 e H COOCH3 помогут установить оптимальные условия синтеза этих соединений. <...> Следует отметить, что образующиеся в реакции 5-нитроизоксазолидины представляют интерес с точки зрения стереонаправленного синтеза β-лактамов [5-8]. <...> B p-R''-C6H4 p-R'-C6H4 рено влияние температуры, природы растворителя и заместителей в фенильных кольцах нитронов на константы равновесия реакции и равновесные степени превращения субстратов. <...> Теоретически в этой реакции могут образоваться 2,3-диарил-4метил-4-нитроизоксазолидины 3a-e и 4a-e наряду с 2,3-диарил-5-метил-5-нитроизоксазолидинами 5a-e и 6a-e: A p-R''-C6H4 p-R'-C6H4 N NO2 CH3 <...>