УДК 547.544+547.789.1 А.А. Ржевский, Е.М. Алов, Н.П. Герасимова, Ю.А. Москвичев, О.С. Козлова, А.С. Данилова, А.С. Шевчук СИНТЕЗ НОВЫХ 2-АМИНО-4-(АРИЛСУЛЬФОНИЛМЕТИЛЕНО)-ТИАЗОЛОВ НА ОСНОВЕ АРИЛСУЛЬФОНИЛПРОПАНОНОВ (Ярославский государственный технический университет) е-mail: rzhevskiyaa@ystu.ru Синтезирован ряд новых производных 2-аминотиазола путем бромирования арилсульфонилпропанонов и последующей конденсации α-бромкетонов с тиомочевиной по методу Ганча. <...> Ключевые слова: синтез, 2-аминотиазол, бромирование, конденсация Циклическая система тиазола широко распространена в природных соединениях, так как может образовываться в результате циклизации цистеиновых фрагментов пептидов. <...> Наиболее важное соединение этого ряда – витамин В1 (тиамин), в молекулу которого входят пиримидиновый и тиазольный фрагменты [1,2]. <...> Блеомициновые антибиотики, обладающие противоопухолевой активностью, представляют собой сложные аминогликозидные структуры, содержащие тиазольные фрагменты. <...> В данной работе осуществлен синтез новых производных тиазола на основе арилсульфонилфенилпропанонов, полученных по реакции нуклеофильного замещения атома брома в бромацетоне на сульфонилфенильную группу [3]: ArSO2Na + CH3-COCH2Br → ArSO2CH2COCH3 Схема 1 Scheme 1 Образующиеся при этом арилсульфонилпропаноны представляют интерес для получения многих новых, в том числе гетероциклических соединений, что связано с наличием в них электроноакцепторных карбонильной и сульфонильной групп. <...> Одной их хорошо изученных реакций β-оксосульфонов является моно- и диалкилирование по метиленовой группе [4,5]. <...> Мы в нашей работе проводили бромирование этих соединений при температуре 20-30 ºС и эквимолярном соотношении реагентов в растворе уксусной кислоты. <...> Окончание реакции определяли по обесцвечиванию реакционной массы. <...> Лимитирующей стадией в этом процессе является образование енола, включающее две стадии: быстрое обратимое протонирование кислорода карбонильной группы с последующим <...>