Шарунов, И.Г. Абрамов, С.И. Филимонов, О.В. Маковкина, В.В. Плахтинский СИНТЕЗ 4-МЕТИЛ-5-БРОМФТАЛОНИТРИЛА (Ярославский государственный технический университет) E-mail: abramovig@ystu.ru Впервые путем функционализации 4-метилфталевой кислоты получен и охарактеризован 4-метил-5-бромфталонитрил Ключевые слова: бромирование, имидизация, амидизация, дегидратация, 4-метилфталевая кислота, 4-метил-5-бромфталевая кислота, 4-метил-5-бромфталимид, 4-метил-5-бромфталамид, 4-метил5-бромфталонитрил В литературе [1-4] описаны синтезы разнообразных замещенных ароматических и гетероциклических орто-дикарбонитрилов. <...> Указанные соединения являются исходными соединениями при получении ряда материалов с ярко выраженными практически полезными свойствами, среди которых в первую очередь можно назвать металлокомплексы фталоцианинов и гексазоцикланов [1, 5], полимерные материалы [6]. <...> В данной работе нами изучены возможности получения не описанных в литературе фталонитрилов, содержащих в бензольном кольце метильную группу. <...> Для получения соответствующих замещенных фталонитрилов использовалась коммерчески доступная и синтезированная на кафедре органической химии 4-метилфталевая кислота [7]. <...> В основу разработанной нами методики (схема 1) положен способ получения 4-бром-5-нитрофталонитрила, описанный в патенте [8] OH O HO O N Br 4 Схема Scheme Особенностью первой стадии синтеза является проведение реакции бромирования в водном растворе щелочи, благодаря которому уменьшается дезактивирующее влияние карбоксильных групп за счет перехода субстрата в солевую форму и, вследствие этого, протекании реакХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2010 том 53 вып. <...> Реакцию проводили в течение часа при интенсивном перемешивании. <...> Выход целевого продукта после переосаждения и очистки составил 47%. <...> На второй стадии по разработанной нами методике 4-метил-5-бромфталевую кислоту нагревали в уксусной кислоте с ацетатом аммония. <...> После отгонки растворителей с выходом 91 % был <...>