Коновалова, А.Д. Котов, Т.Н. Орлова, В.В. Ганжа, В.Ю. Орлов СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ 2-[4-(ГИДРОКСИИМИНО)ЦИКЛОГЕКСА-2,5-ДИЕН-1-ИЛИДЕН]АРИЛАЦЕТОНИТРИЛОВ (Ярославский государственный университет им. <...> П.Г. Демидова) E-mail: konovalova-83@mail.ru Методом ароматического нуклеофильного замещения водорода в нитроаренах синтезирован ряд 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден]арилацетонитрилов. <...> На основе спектров ЯМР 1Н выявлено, что в растворе диметилсульфоксида-d6 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден]арилацетонитрилы существуют в виде смеси геометрических изомеров. <...> Сделаны отнесения сигналов в спектрах ЯМР 1Н к конкретным изомерам. <...> Использование метода ароматического нуклеофильного замещения водорода (SNArH) позволяет получать широкий спектр веществ [1, 2]. <...> Ранее было показано, что реакция нитроаренов с арилацетонитрилами в спиртовой среде в присутствии большого избытка щелочи является региоспецифичной [3]. <...> Схема Scheme Контроль за ходом реакции осуществляли полярографически по убыванию волны восстаХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> Индивидуальность и строение полученных соединений установлены на основании данных элементного анализа, УФ, ИК и ПМР спектроскопии, а также масс-спектрометрии (табл. <...> При одновременном нахождении двух заместителей в ароматическом кольце и одного заместителя в хиноидном ядре (III н-р) в УФ спектрах наблюдаются уже три полосы поглощения. <...> ИК-спектры продуктов реакции незначительно отличаются друг от друга, причем данные отличия в большей степени выражены для значений νОН, чем для значений νCN. <...> Согласно данным спектров ЯМР 1Н в растворе ДМСО-d6 2-[4-(гидроксиимино)циклогекса2,5-диен-1-илиден]арилацетонитрилы (III а-т) существуют в виде смеси двух геометрических изомеров в соотношении близком к 1:1, что следует из интенсивности сигналов от протонов в спектрах ЯМР 1Н всех полученных нами хиноноксимов, например, 2-[3-хлор-4-(гидроксиимино)циклогекса-2,5-диен-1-илиден](4-хлорфенил)ацетонитрила (III <...>