Кафедра органической и биологической химии УДК 547.414.3 С.Б. Носачев, А.Г.Тырков РЕАКЦИИ СОЛЕОБРАЗОВАНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 5-НИТРОМЕТИЛ-1,2,4-ОКСАДИАЗОЛОВ И 4-ДИНИТРОМЕТИЛ-1,2,3-ТРИАЗОЛОВ (Астраханский государственный университет) E-mail: tyrkov@rambler.ru Реакции замещенных 5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов и 4-динитрометил-1,2,3триазолов со спиртовым раствором гидроксида калия или гидразин-гидрата в зависимости от природы нитрометильного заместителя и гетероцикла завершаются образованием солей аци-три-, ди- или мононитрометанов. <...> Подобные реакции приводят к получению амбидентных анионов, интересных как в теоретическом, так и в прикладном аспектах. <...> В литературе подобные реакции исследованы на примере галогенопроизводных тринитрометана [1], тетранитрометана [2], тринитроацетонитрила [3] и этилдинитроацетонитрила [4], которые протекали с отщеплением галогена, нитроили этоксикарбонильной групп и завершались образованием солей тринитрометана или динитроацетонитрила. <...> С целью изучения влияния природы полинитрометанов на направление процесса солеобразования нами исследованы реакции замещенных 5-нитрометил-1,2,4-оксадиазолов (I-IV) и 4динитрометил-1,2,3-триазолов (V-VIII) со спиртовым раствором гидроксида калия или гидразингидрата. <...> Исследования показали, что 1,2,4-оксадиазольный цикл в мягких условиях инертен к ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> Нами обнаружено, что взаимодействие соединения (I) с раствором гидроксида калия сопровождается отщеплением тринитрометильной группы и приводит к образованию 5-гидрокси-1,2,4-оксадиазола (VIII), а также К-соли аци-тринитрометана (IX), известных в литературе [5]. <...> O N N Ph IV C(NO2)CO2C2H5 Cl KOH 0 oC EtOH O N N Ph XI Такое направление маршрута солеобразования можно объяснить присутствием в соединении (I) двух расположенных рядом сильных электроноакцепторных групп, которые вызывают высокую степень дезэкранирования как атома С3 азагетероцикла (по данным спектра ЯМР13С величина химического сдвига составляет 171 <...>