Кафедра органической и физколлоидной химии УДК 547.828 И.Г. Дмитриева, Л.В. Дядюченко, В.Д. Стрелков, А.А. Чеснюк СИНТЕЗ ФЕНОКСИЗАМЕЩЕННЫХ 4-МЕТИЛНИКОТИНОНИТРИЛОВ (Кубанский государственный аграрный университет, Всероссийский НИИ биологической защиты растений) E-mail: chem_dmitrieva@mail.ru Изучено взаимодействие 4-метилхлорникотинонитрилов с О-нуклеофильными реагентами: 4-хлорфенолом, 3-аминофенолом и гидрохиноном. <...> Методом ЯМР 13С установлено, что в 4-метил-2,6дихлорникотинонитриле замещение на феноксигруппу осуществляется по 6 положению пиридинового цикла. <...> Ключевые слова: синтез, никотинонитрил, нуклеофильные реагенты Количество публикаций, посвященных реакциям моно- и дихлорникотинонитрилов с замещенными фенолами, немногочисленно, в частности, в них описано взаимодействие с 2- и 4метилфенолами [1, 2], 4-цианофенолом [3]. <...> В то же время продукты их взаимодействия могут использоваться в качестве синтонов для синтеза лекарственных препаратов и биологически активных соединений [4,5]. <...> Схема Scheme ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ 2009 том 52 вып. <...> 10 111 CN R1 2-хлорникотинонитрилов 1а-с с 4-хлорфенолом, 3-аминофенолом и гидрохиноном (схема 1). <...> Реакции проводили в апротонном биполярном растворителе (ДМФА) для уменьшения смолообразования в реакционную массу барботировали азот. <...> Для повышения нуклеофильности фенолов их переводили в соответствующие феноляты, с этой целью использовали карбонат калия. <...> Контроль за ходом реакции осуществляли методом ТСХ. <...> В ходе эксперимента установлено, что реация 4,6-диметил-2-хлорникотинонитрила 1а с 3-аминофенолом осуществляется при температуре 90°С в течение 5 ч, с 4-хлорфенолом – при той же температуре в течение 7 ч, а с гидрохиноном – при температуре 120°С за 4 ч. <...> 4,6-Диметил-2,5-дихлорникотинонитрил 1b реагирует с фенолами в более мягких условиях: с 3-амино- и 4-хлорфенолами при температуре 70°С в течение 4 и 6 ч соответственно, а с гидрохиноном – при температуре 100 °С реакция заканчивается за 2 ч. <...> 4-Метил-2,6-дихлорникотинонитрил <...>