УДК 547.828 И.Г. Дмитриева, Л.В. Дядюченко, В.Д. Стрелков, А.А. Чеснюк СИНТЕЗ N-ЗАМЕЩЕННЫХ 2-(4-ХЛОРФЕНОКСИ)НИКОТИНАМИДОВ (Кубанский государственный аграрный университет, Всероссийский НИИ биологической защиты растений) E-mail: chem_dmitrieva@mail.ru Цепью последовательных превращений из 4,6-диметил-5-хлор-2-(4-хлорфенокси)никотинонитрила синтезированы N-замещенные 2-(4-хлорфенокси)никотинамиды и изучены их антидотные свойства. <...> Ключевые слова: синтез, 4,6-диметил-5-хлор-2-(4-хлорфенокси)никотинонитрил, 2-(4-хлорфенокси)никотинамид По литературным данным производные нитрилов 2-феноксиникотиновых кислот проявляют как фармакологические [1, 2], так и различные пестицидные свойства, они запатентованы в качестве регуляторов роста растений [3] и высокоэффективных гербицидов [4]. <...> Схема Scheme Гидролиз 4,6-диметил-5-хлор-2-(4-хлорфенокси)никотинонитрила 1 проводили нагреванием с 80% H2SO4 при температуре 110°С в течение 12 ч. <...> Установленно, что гидролиз завершается на стадии образования амида 4,6-диметил-5-хлор2-(4-хлорфенокси)никотиновой кислоты 2. <...> Далее последний подвергали диазотированию в растворе конц. <...> H2SO4 по методу Буво [6], что позволило с высоким выходом (84 %) получить 4,6-диметил-5хлор-2-(4-хлорфенокси)никотиновою кислоту 3. <...> Для синтеза соответствующего хлорангидрида кислоту 3 кипятили с избытком тионилхлори108 да до полного растворения, непрореагировавший тионилхлорид отгоняли в вакууме, в остатке получали целевой 4,6-диметил-5-хлор-2-(4-хлорфенокси)никотиноилхлорид 4 с выходом 97%. <...> Взаимодействием хлорангидрида 4 с первичными и вторичными аминами получены соответствующие Nзамещенные амиды 4,6-диметил-5-хлор-2-(4хлорфенокси)-никотиновой кислоты 5а-с. <...> С целью поиска новых биологически активных соединений на основе 4,6-диметил-5-хлор2-(4-хлорфенокси)никотинонитрила 1 нами синтезирован ряд N-замещенных амидов 4,6-диметил-5хлор-2-(4-хлор-феноксиникотиновой кислоты. <...> O Cl N 2 O NH2 Cl O Cl Cl HNO2, H2O Таблица 1 Физико-химические характеристики синтезированных соединений 2-4, 5а-с <...>