8 И.А. Вихров, А.В. Смирнов, А.В. Иващенко, А.В. Сапегин, Т.А. Христолюбова, Е.Е. Шалыгина ИСПОЛЬЗОВАНИЕ РЕАКЦИИ ДЕНИТРОЦИКЛИЗАЦИИ В СИНТЕЗЕ БЕНЗАННЕЛИРОВАННЫХ ЛАКТАМНЫХ СИСТЕМ (Научно-образовательный центр “Инновационные исследования” Ярославского государственного педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского, ООО “Интеллектуальный диалог”) E-mail: kvazykvark@yandex.ru Исследована возможность синтеза бензаннелированных лактамных систем в условиях реакции денитроциклизации на основе о-нитроарилокси- и о-нитроарилтиоалкилкарбамидов, содержащих в своей молекуле дополнительный активирующий электроноакцепторный заместитель. <...> Установлено, что из всего использованного разнообразия исходных субстратов лишь нитрильные производные о-нитроарилоксиалкилкарбамидов оказались пригодными для реализации маршрута денитроциклизации. <...> В предыдущих работах нами были показаны возможности использования реакции внутримолекулярного ароматического замещения (реакции денитроциклизации) для синтеза широкого круга трициклических систем (дибензотиазепинонов, дибензоксазепинонов, пиридобензоксазепинонов и пиридобензтиазепинонов) [1-4]. <...> Во-первых, он основан на использовании онитрохлорпроизводных бензола и пиридина в качестве исходных субстратов и тиосалициловой кислоты (либо амидных производных салициловой кислоты) в качестве исходных реагентов. <...> Вовторых, формирование целевых трициклических систем 2 (схема 1) реализуется по маршрутам, включающим первоначально перегруппировку Смайлса с образованием промежуточных спиро-σкомплексов и последующую реакцию денитроциклизации замещенных N-(2′-окси)- или N-(2′тиокси)фенил-2-нитробензамидов 1, протекающих, как правило, в апротонных диполярных растворителях при повышенной температуре (50-120 ○С) в присутствие избытка депротонирующего агента (карбоната калия). <...> Среди публикаций последнего времени появляется все больше сообщений о синтезе, свойствах и успешном применении <...>