8 М.В. Карабанова, М.К. Корсаков, В.В. Плахтинский, М.Ю. Красавин, М.В. Дорогов ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 3-МЕТИЛ-4-НИТРО-5-АРИЛВИНИЛ-ИЗОКСАЗОЛОВ С ГИДРАЗИНОМ И ВОЗМОЖНЫЙ МЕХАНИЗМ ДАННОГО ПРОЦЕССА (Научно-образовательный центр “Инновационные исследования” Ярославского государственного педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского, ООО “Интеллектуальный диалог”, Ярославский государственный технический университет) E-mail: mkkors@mail.ru Обнаружен неизвестный ранее тип превращения 3-метил-4-нитро-5-(2-п-толилвинил)-изоксазола в 1-(5-п-толил-2Н-пиразол-3-ил)-пропан-2-он оксим под действием гидразина. <...> Известно, что изоксазольный цикл под действием гидразина способен к раскрытию путем разрыва связи N-O с последующей рециклизацией в соответствующие пиразолы [1,2]. <...> Реакция протекает при нагревании изоксазолсодержащего соединения с избытком гидразина в инертном растворителе. <...> Нами была изучена не описанная ранее в литературе реакция гидразина с 3-метил-4нитро-5-арилвинилизоксазолами на примере 3метил-4-нитро-5-(2-п-толил-винил)-изоксазола 2 (схема 1). <...> Схема 1 Scheme 1 По известной методике [3] конденсацией 3,5-диметил-4-нитроизоксазола 1 и 4-метилбензальдегида был синтезирован 2 с выходом 82 %. <...> Дальнейший синтетический план предполагал получение соответствующего производного пиразола 3. <...> Нами установлено, что при добавлении 2,5–кратного мольного избытка гидразингидрата к раствору 2 в ДМФА при температуре 6070°С происходит мгновенная и полная селективная конверсия 2 в индивидуальный продукт (дан26 ные ТСХ), сопровождающаяся обесцвечиванием раствора. <...> Продукт реакции был выделен в виде белых кристаллов в результате последовательной отгонки растворителя и перекристаллизацией остатка из хлороформа. <...> По данным масс-спектрометрии вещество имеет молекулярную массу 229, а, следовательно, полученное вещество не является ожидаемым продуктом 3. <...> На 1Н ЯМР спектре полученного соединения так же отсутствуют характерные для соединения 3 дуплеты винильной <...>