8 В.Н. Сахаров, Л.С. Каландадзе, Т.А. Христолюбова, А.В. Смирнов, В.В. Плахтинский, А.В. Иващенко ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИИ ДЕНИТРОЦИКЛИЗАЦИИ В СИНТЕЗЕ ДИБЕНЗОКСАЗЕПИНОНОВ И ДИБЕНЗТИАЗЕПИНОНОВ (Институт проблем хемогеномики Ярославского государственного педагогического университета им. <...> К.Д. Ушинского, Ярославский государственный технический университет, ООО “Интеллектуальный диалог”) E-mail: sav_work@mail.ru Проведен анализ кинетических данных реакции внутримолекулярного нуклеофильного замещения 2’-нитрогруппы в ряду дифенилсульфид- и дифенилоксид-2-карбоксамидов с участием карбоксамидной группы. <...> Показано, что реакция денитроциклизации протекает с перегруппировкой Смайлcа, и образование спиропроцесс синтеза дибензтиа- или дибензоксазепинонов. -комплекса лимитирует Молекулярные системы 10Н-дибензо[b,f][1,4]оксазепин-11-она и 10Н-дибензо[b,f][1,4]тиазепин-11-она представляют интерес как фармакофорные фрагменты, их замещенные аналоги предложены в качестве потенциальных лекарственных препаратов [1]. <...> Перспективным методом синтеза данных трициклических систем является реакция внутримолекулярного нуклеофильного замещения 2’-нитрогруппы в ряду дифенилсульфид- или дифенилоксид-2-карбоксамидов с участием карбоксамидной группы в качестве N-H-нуклеофила (реакция денитроциклизации) в присутствии депротонирующего агента. <...> В статье [2] было показано, что данная реакция денитроциклизации протекает в соответствии со схемой, включающей перегруппировку Смайлcа [3]. <...> На основании изучения кинетических закономерностей нами исследована реакционная способность (РС) субстратов в реакции денитроциклизации, завершающейся образованием цикла, при смене заместителей как в ядре (R1), так и при амидном N-атоме (R2). <...> В качестве депротонирующего агента использовали безводный карбонат калия (фракция частиц размером 50-100 мкм), который брали в избытке по отношению к субстрату. <...> В реактор загружали навеску карбоната калия, вводили растворитель <...>